2-Ethoxyethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Ethoxyethanol
Andere Namen	Ethylglycol Ethylenglycolmonoethylether Cellosolve, Ethyl cellosolve
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	110-80-5
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm-3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−100 °C[1]
Siedepunkt	135 °C[1]
Dampfdruck	5,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] und vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-360FD-332-312-302 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​201-​271-​308+313-​302+352 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 60-61-E20/21/22-10 S: 53-45
MAK	7,5 mg·m−3, 2 ml·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Ethoxyethanol, auch Ethylglycol ist eine farblose, leicht nach Diethylether riechende, giftige Flüssigkeit, die sowohl zu den Alkoholen, als auch zu den Ethern zählt.

Darstellung und Eigenschaften

Ethylglycol wird durch Reaktion von Ethylenoxid mit Ethanol hergestellt. Die farblose Flüssigkeit ist beliebig mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischbar. 2-Ethoxyethanol ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für viele organische, auch polymere Stoffe wie Nitrocellulose bzw. Celluloid, Celluloseether, Harze (etwa Novolake und Resole), Chlorkautschuk, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Polyacrylsäureester sowie für Pflanzenöle wie Ricinus- und Leinöl. Daher wird es industriell zur Herstellung von Lacken aus Cellulosenitrat und Celluloseethern eingesetzt, meist in Mischung mit anderen organischen Lösungsmitteln wie Lackbenzin, Ethanol oder Toluol.^[2]

Sicherheitshinweise

2-Ethoxyethanol reizt Augen und Schleimhäute, kann über die Haut aufgenommen werden und wirkt bei vielen Tierarten reproduktionstoxisch^[4][5] weshalb der Einsatz aktuell eingeschränkt wird. Bei Anwesenheit von Sauerstoff können sich aus Ethylglycol explosionsgefährliche Peroxide bilden; in Kontakt mit Aluminium kann dieses von 2-Ethoxyethanol unter Entwicklung von Wasserstoffgas korrodiert werden.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 110-80-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ethylglycol im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 27. April 2011.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 110-80-5 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ R.A. El-Zein et al.: Exposure to ethylene glycol monomethyl ether: clinical and cytogenetic findings. Arch Environ Health. 57/4/2002. S. 371-376. PMID 12530607
5. ↑ contrat-projekt.de (Enius): Schadstoffinformationen 2-Ethoxyethanol, abgerufen am 27. April 2011.