2-Ethoxyethylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Ethoxyethylacetat
Andere Namen	Ethylenglykolmonoethyletheracetat Ethylglykolacetat Ethylglycolacetat Essigsäure-2-ethoxyethylester EGEEA
Summenformel	C6H12O3
CAS-Nummer	111-15-9
PubChem	8095
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-61,7 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	2,67 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (230 g·l−1 bei 20 °C)[1] mischbar mit organischen Lösemitteln[2]
Brechungsindex	1,4068 (bei 20 °C, 589 nm) [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-360FD-302-312-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​210-​302+352-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 60-61-10-20/21/22 S: 53-45
LD50	2700 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Ethoxyethylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Acetate.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethoxyethylacetat kann durch Reaktion von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäureanhydrid oder durch Veresterung von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäure in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.^[4]

Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Reaktion von Essigsäureethylester mit Ethylenoxid.^[5]

Eigenschaften

2-Ethoxyethylacetat ist ein entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen.^[1]

Verwendung

2-Ethoxyethylacetat wird als Lösemittel für Natur- und Kunstharze, Öle, Fette, Weichmacher, Nitrocellulose, Celluloid und Chlorkautschuk verwendet und ist in Lacken und Lackverdünnern enthalten.^[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethoxyethylacetat bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 380 °C).^[1]

Weblinks

• ansyco: IR-Spektrum von 2-Ethoxyethylacetat
• WHO: 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol and their acetates

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu CAS-Nr. 111-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Enius: 2-Ethoxyethylacetat
3. ↑ Datenblatt (2-Ethoxyethyl)acetat bei Merck, abgerufen am 5. Oktober 2011.
4. ↑ PubChem: 2-Ethoxyethylacetat
5. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527315406 (Seite 178 in der Google Buchsuche).