Isobutylvinylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutylvinylether
Andere Namen	Vinylisobutylether 1-(Ethenyloxy)-2-methyl-propan
Summenformel	C6H12O
CAS-Nummer	109-53-5
PubChem	7992
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−132 °C[1]
Siedepunkt	83 °C[1]
Dampfdruck	90 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,394–1,396[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-38 S: 16-23-24/25-33
LD50	17 ml·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Isobutylvinylether ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Geschichte

Im Zweiten Weltkrieg wurde Isobutylvinylether als Treibstoffbestandteil der deutschen Wasserfall-Rakete verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylvinylether kann durch Reppe-Synthese aus Isobutanol und Ethin gewonnen werden.

Eigenschaften

Isobutylvinylether hat eine Viskosität von 0,48 mPa・s bei 5 °C.^[4]

Verwendung

Isobutylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung für Polymere (z.B. Polyisobutylvinylether) und anderen chemische Verbindungen verwendet^[5].

Sicherheitshinweise

Isobutylvinylether ist bei erhöhter Temperatur chemisch instabil und neigt zur spontanen Polymerisation. Zur Stabilisierung wird deshalb häufig 0,1% Kaliumhydroxid oder DEA zugesetzt^[5]. Es bildet an Luft explosionsfähiges Peroxid (Flammpunkt: −9 °C, Zündtemperatur: 205 °C).

Siehe auch

Isomere Verbindungen:

• tert-Butylvinylether, CAS: 926-02-3
• Butylvinylether, CAS: 111-34-2
• sec-Butylvinylether, CAS: 1888- 85-3

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 109-53-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Isobutylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Isobutyl vinyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Kyowa chemical: Datenblatt
5. ↑ ^{a b} BASF: Datenblatt

Weblinks

• European Chemicals Bureau: IUCLID-DataSheet