Isocyansäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisocyanat
Andere Namen	MIC Isocyanatomethan Isocyansäuremethylester
Summenformel	CH3NCO
CAS-Nummer	624-83-9
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	57,1 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −80 °C[1]
Siedepunkt	38 °C [1]
Dampfdruck	46,4 kPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Sehr giftig (F) (T+) R- und S-Sätze R: 11-24/25-26-37/38-41-42/43-63 S: (1/2)-16-26-27/28-36/37/39-45-63
MAK	0,024 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylisocyanat (kurz MIC) ist der einfachste Ester der Isocyansäure. Es ist eine sehr reaktive chemische Verbindung, die z. B. bei der Herstellung von Insektiziden verwendet wird. Wie die Isocyansäure und die anderen Isocyanate ist es sehr giftig.

Geschichte

Im indischen Bhopal ereignete sich am 3. Dezember 1984 ein schwerer Chemieunfall mit Methylisocyanat (Katastrophe von Bhopal). Dabei entwichen aus einem defekten Tank einer Pestizidfabrik des amerikanischen Chemiekonzerns Union Carbide Corporation in der Nähe der Stadt über 40 Tonnen Methylisocyanat. Bei diesem Chemieunfall kamen tausende Menschen ums Leben. Zudem kam es zu einer immensen Verseuchung der Umwelt.

Gewinnung und Darstellung

Technisch wird Methylisocyanat durch Reaktion von Methylamin und Phosgen hergestellt. Nach Abspaltung von Chlorwasserstoff (HCl) wird das Zwischenprodukt N-Methylcarbamoylchlorid in Methylisocyanat umgewandelt:

Methylamin reagiert im ersten Schritt bei −20 °C bis 60 °C mit Phosgen unter HCl-Abspaltung zu N-Methylcarbamoylchlorid. Im zweiten Schritt bei 100–200 °C entsteht unter erneuter Eliminierung von HCl Methylisocyanat.

Eigenschaften

Methylisocyanat ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit, die stark tränenerregend ist und konzentriert einen stechenden Geruch aufweist. Sie ist leicht entflammbar (Flammpunkt bei −7 °C). Bei leicht erhöhten Temperaturen (38 °C) geht sie in den gasförmigen Aggregatzustand über, in welchem sie schwerer als Luft ist und mit dieser leicht explosive Gemische bildet (Explosionsgrenzen: 5,3–26 Volumenprozent Methylisocyanat). Gasförmiges Methylisocyanat entzündet sich selbstständig bei 535 °C.

Verwendung

Methylisocyanat wird vor allem zur Herstellung von Carbamaten durch Umsetzung mit einem Alkohol (1) oder zur Herstellung von speziellen Harnstoffen durch Umsetzung mit Aminen (2) verwendet:

$\mathrm{1) \ CH_3{-}N{=}C{=}O + R{-}OH \longrightarrow CH_3NH{-}CO{-}OR}$

$\mathrm{2) \ CH_3{-}N{=}C{=}O + (R_1)(R_2)NH \longrightarrow }$ $\mathrm{CH_3NH{-}CO{-}N(R_1)(R2) \ }$

In der Pestizidfabrik des amerikanischen Chemiekonzerns Union Carbide Corporation in der Nähe der Stadt Bhopal wurden seinerzeit die Wirkstoffe Carbaryl (CAS Nr. 63-25-2) und Aldicarb (2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-methylcarbamoyloxim, CAS Nr. 116-06-3) produziert.

Physiologie

reversible Reaktion von MIC mit Glutathion

Die direkte Toxizität von Methylisocyanat resultiert aus der Fähigkeit, zahlreiche nukleophile Gruppen stoffwechselaktiver Biomoleküle anzugreifen. Der Mechanismus für den Transport wurde 1992 entdeckt. Demnach kann Glutathion, ein Tripeptid, dessen Aufgabe es eigentlich ist, den Organismus vor der Schädigung durch toxische Substanzen zu schützen, Methylisocyanat reversibel an die Thiolgruppe addieren und damit im Körper transportieren.

Sicherheitshinweise

Methylisocyanat verursacht bei Exposition Verätzungen der Schleimhäute, Augen und Lungen, jedoch wurden bei Opfern des Bhopalunglücks vielfach auch schwere Verätzungen innerer Organe festgestellt. Dieser Befund war insofern überraschend, als Methylisocyanat zu reaktiv ist, um unverändert in den Kreislauf zu gelangen.

Methylisocyanat ist möglicherweise fruchtschädigend.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Methylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25.4.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 624-83-9 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks

• Methylisocyanat: International Chemical Safety Cards