Anabasin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anabasin
Andere Namen	L-(−)-Neonicotin (S)-(−)-2-(3-Pyridyl)piperidin
Summenformel	C10H14N2
CAS-Nummer	494-52-0 (L-Enantiomer) 13078-04-1 (Racemat)
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	162,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	9 °C [1]
Siedepunkt	270–272 °C[1]
Dampfdruck	2,7 hPa (105 °C) [1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​264-​301+310-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/24/25 S: 28-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Anabasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Die Verbindung besteht aus einem Pyridin- und einem Piperidinring, wobei der Piperidinring ein Stereozentrum besitzt. Sie ist strukturell mit dem Nornicotin, das einen um eine Methylengruppe engeren Ring besitzt und dem Anatabin, dessen Piperidinring eine Doppelbindung aufweist, verwandt.

Vorkommen

Die L-Form von Anabasin konnte in Tabakpflanzen^[4] sowie im Tabakrauch^[5] nachgewiesen werden.

Eigenschaften

Anabasin ist eine gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung, die in Tabakpflanzen als (S)-Enantiomer natürlich vorkommt.^[6] Anabasin wirkt toxisch und besitzt je nach Enantiomer eine letale Dosis von 11 mg/kg beziehungsweise 16 mg/kg in Mäusen.^[7]

Es gehört zur Gruppe der Nikotinischer Acetylcholinrezeptor-Agonisten und kann in ausreichender Dosierung Symptome ähnlich einer Nikotinvergiftung hervorrufen. Dies kann zum Tod durch Herzstillstand führen.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 494-52-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.02.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 99, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Anabasin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
4. ↑ E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak (XII. Mitteil. über Tabak-Alkaloide), in: Chem. Ber. 1937, 70, 4, 704–709; doi:10.1002/cber.19370700421.
5. ↑ P. Jacob, L. Yu, A. T. Shulgin, N. L. Benowitz: Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes, in: Am. J. Public Health 1999, 89, 731–736.
6. ↑ E. Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.
7. ↑ L. Stephen, K. Wildeboer, K. Panter, W. Kem, F. Gardner, R. Molyneux, C.–W. Chang, F. Soti, J. Pfister: Neurotoxicology and Teratology, USDA 2006.
8. ↑ N. Mizrachi, S. Levy, Z. Goren: Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry, in: Journal of Forensic Sciences 2000, 45, 736–741.