Androstenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Androstenon
Andere Namen	3-Oxo-5α-androst-16-en 5α-Androst-16-en-3-on (+)-Androst-16-en-3-on (+)-Androstenon
Summenformel	C19H28O
CAS-Nummer	18339-16-7
Eigenschaften
Molare Masse	272,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140–144 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Androstenon ist ein Steroid (Androgen) und ein Metabolit des Sexualhormons Testosteron, das bei verschiedenen Säugetieren^[2] als Pheromon dient. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wurde auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht erwiesen worden.^[3]

Androstenon wird in den Leydig-Zellen im Hoden gebildet und wandert bei Geschlechtsreife durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.

Androstenon bei der Sau

Androstenon ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers.^[4] [5] Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei Rohess-Fleisch und -Wurstwaren; die Ebermast mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar (vgl. auch Schweineproduktion).^[6]

Trüffelsuche

Weibliche geschlechtsreife Schweine können Trüffel (unterirdisch wachsende Pilze) über deren Geruch finden, weil diese (+)-Androstenon abgeben.^[7]

Weblinks

• Androstenon ist nicht gesundheitsschädlich. In: Hamburger Abendblatt, 2. Juli 1992

Einzelnachweis

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 5α-Androst-16-en-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.
3. ↑ J. Havlicek, et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47-81.
4. ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.
5. ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.
6. ↑ Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung, 3. März 2010.
7. ↑ James P. Riehl: Mirror-image asymmetry: an introduction to the orign and consequences of chirality, Wiley & Sons, 2010, S. 89−90, ISBN 978-0-470-38759-7.