Kondensationspolymer

Eine Kondensationsreaktion ist eine Substitutionsreaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines einfachen Moleküls (meist Wasser, aber auch Ammoniak, Kohlenstoffdioxid, Chlorwasserstoff, und andere sind möglich) miteinander verbinden.

Ein Beispiel für die Kondensationsreaktion ist die Reaktion

$\mathrm {C_{2}H_{5}NO_{2} + C_{3}H_{7}NO_{2} \longrightarrow C_{5}H_{10}N_{2}O_{3} + H_2O}$

Glycin kondensiert mit Alanin zum Dipeptid Gly-Ala und Wasser. Dabei reagiert die Carbonsäure des einen Moleküls mit dem primären Amin des anderes Moleküls.

Die Kondensation spielt in der organischen Chemie eine wichtige Rolle. Dazu gehören unter anderem folgende Reaktionen:

• Veresterung
• Peptid- und Proteinbildung
• Polykondensation zur Kunststoffherstellung
• Nucleotidbildung

Die Umkehrung der Kondensationsreaktion ist die Hydrolyse; meist im sauren Milieu. Die Esterspaltung kann auch im alkalischen Milieu statt finden; man spricht dann von einer Verseifung. Die Verseifung ist im Gegensatz zur sauren Esterspaltung irreversibel.

Die Kondensationsreaktion ist die Basis für die Herstellung vieler Polymere, zum Beispiel Nylon, Polyester und verschiedener Epoxide, ebenso wie für Silikate und Polyphosphate. Auch die Synthese von Biopolymeren (Proteine, Polysaccharide, Fette, Nukleinsäuren) im Stoffwechsel der Zellen erfolgt durch Kondensationsreaktionen.

Die Reaktion, bei der Monomere zu einem Polymer reagieren, nennt man Polykondensationsreaktion. Im Gegensatz zu den anderen Arten der Polymergewinnung (Polymerisation und Polyaddition), werden bei der Polykondensation ein oder mehrere Nebenprodukte, die Kondensate (Wasser, Ammoniak, Alkohole oder andere), frei. Damit ein Monomer an der Reaktion teilnehmen kann, muss es mindestens zwei funktionelle Gruppen besitzen, die besonders reaktionsfähig sind (z.B. -OH, -COOH, -CO, NH₂, ...) und sich an verschiedenen Enden des Moleküls befinden.

Literatur

• K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2000.