1,1-Dichlorethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1-Dichlorethen
Andere Namen	Vinylidendichlorid Vinylidenchlorid 1,1-Dichlorethylen
Summenformel	C2H2Cl2
CAS-Nummer	75-35-4
PubChem	6366
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche brennbare Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	96,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−122 °C[1]
Siedepunkt	32 °C[1]
Dampfdruck	660 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 224-301-351-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​241-​301+310-​303+361+353-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Hoch- entzündlich Gesundheits- schädlich (F+) (Xn) R- und S-Sätze R: 12-20-40 S: (2)-7-16-29-36/37-46
MAK	8 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,1-Dichlorethen (auch Vinylidenchlorid) ist ein ungesättigter Halogenkohlenwasserstoff, der in der Natur nicht vorkommt und als Ausgangsmaterial zur Herstellung des Kunststoffs Polyvinylidenchlorid (PVdC) dient.

Darstellung

Die technische Darstellung ist aus dem Zwischenprodukt 1,1,1-Trichlorethan (CCl₃–CH₃) möglich, indem man mit Natronlauge (NaOH) Chlorwasserstoff abspaltet.

Eigenschaften

1,1-Dichlorethen ist eine scharf riechende, farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist, gut löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol, und Chloroform. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,10780, B = 1104,726 und C = −35,403 im Temperaturbereich von 244,79 K bis 305,6 K.^[3] Dichlorethen ist sehr leicht entzündlich. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 6,2 Volumen-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Volumen-% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[4]

Verwendung

Hauptverwendung ist die Polymerisation zu Polyvinylidenchlorid (PVdC), meist als Copolymer mit anderen Monomeren wie Vinylchlorid oder Acrylnitril. Markennamen der Produkte sind Diophan, Vertan, Diorit, Saran und Saranex. Diese Thermoplaste werden zu Folien, Beschichtungen oder Fasern für Spezialgewebe, säurefeste Taue und Borsten weiterverarbeitet. Weiterhin wird es in der Halbleiterproduktion zur Herstellung von hochreinen SiO₂filmen verwendet.

Sicherheitshinweise/Toxizität

1,1-Dichlorethen wirkt auf das zentrale Nervensystem und ruft Symptome wie Müdigkeit, Rauschzustände, Krämpfe und bei hohen Konzentrationen Bewusstlosigkeit hervor. Der MAK-Wert für Vinylidenchlorid beträgt 20 mg/m³. Es besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1,1-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-35-4 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Hildenbrand, D.L.; McDonald, R.A.; Kramer, W.R.; Stull, D.R., Thermodynamic and spectroscopic study of vinylidene chloride. I. Thermodynamic properties of the solid, liquid, and ideal gas in J. Chem. Phys. 30 (1959) 930-934; doi:10.1063/1.1730128.
4. ↑ ^{a b} L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: Chlorierte Kohlenwasserstoffe - Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung. ecomed Sicherheit, Landsberg/Lech 2007, ISBN 60965103001 (formal falsche ISBN).

Literatur

• Beyer, Walter: Lehrbuch der org. Chemie. Hirzel Verlag Stuttgart, 23. Auflage S. 87.

Siehe auch

• 1,2-Dichlorethen
• 1,1-Dichlorethan