3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin

3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Mescalin
Andere Namen

1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethanamin

Summenformel C11H17NO3
CAS-Nummer
PubChem 4076
Eigenschaften
Molare Masse 211,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

35–36 °C [1]

Siedepunkt

180,0 °C (12 mbar) [1]

pKs-Wert

9,56 [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Mescalin-Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-26-36
LD50

880 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]

WGK 3 (stark wassergefährdend) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Lophophora williamsii.
Kalottenmodell des Mescalin.
Meskalin.

Meskalin oder Mescalin ist ein halluzinogenes Alkaloid mit Phenethylamin-Struktur.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Mescalin findet sich in dem mittelamerikanischen Peyote-Kaktus (Lophophora williamsii), der südamerikanischen Kakteengattung Trichocereus (T. pachanoi, T. bridgesii, T. peruvianus) und vielen weiteren Kakteenarten. Mescalin, löslich in Wasser und in Alkohol, kann aus genannten Quellen mittels Extraktion gewonnen werden, es lässt sich aber auch synthetisch herstellen. Es wurde erstmals 1896 von Arthur Heffter isoliert; Ernst Späth gelang 1919 die Strukturaufklärung und die Erstsynthese.[4] Aufgrund gehäufter Diebstähle nahmen viele botanische Gärten in Europa diese Art aus ihren öffentlichen Sammlungen heraus, obwohl der Wirkstoffgehalt von Pflanzen, die in mitteleuropäischem Klima wachsen, für eine Rauschwirkung nicht ausreicht.

Konsum

Bevor die Wirkung einsetzt, kommt es meist zu Übelkeit und oft auch zu Erbrechen. Der Rausch selbst hält dann 6 bis 9 Stunden an. Nachwirkungen können bis zu 12 Stunden wahrgenommen werden.

Zunächst setzen Hyperaktivität und innere Unruhe ein, dann leicht veränderte Wahrnehmung und ein intensiviertes Farbensehen. Halluzinatorische Visionen und Traumbilder mit Realitätsverlust treten auf. Intensiv leuchtende Farben werden wahrgenommen. Die Wahrnehmung mit allen Sinnen ist subjektiv deutlich geschärft. Halluzinatorische Visionen mit Glücksgefühlen werden erfahren und mit religiöser Tiefe beschrieben.

Strukturverwandt mit Mescalin ist das 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA), welches nach Einnahme von Myristicin, einem Inhaltsstoff des Muskatnussöls, möglicherweise als Stoffwechselprodukt entsteht. MMDA ist das Methoxy-Analogon des 3,4-Methylendioxyamphetamins (MDA).

Risiken

Starke Halluzinogene wie Mescalin oder LSD können eine Psychose (Drogenpsychose) auslösen. Nach repräsentativen US-Studien in den 1970er Jahren traten Flashbacks bei zirka 20 bis 28 % der – vor der Einnahme psychisch gesunden – Konsumenten auf.[5][6] Im Drogen-Kontext gilt die Bezeichnung Flashback heute als informell und als wissenschaftlich unpräzise und veraltet, man spricht heute von Persistierenden Wahrnehmungsstörungen bzw. von HPPD (Kürzel für Hallucinogen Persisting Perception Disorder).

Der orale LD50-Wert für eine Maus liegt bei 880 Milligramm pro Kilogramm.

Geschichte der Verwendung

Mexikanische Indianerstämme griffen auf Mescalin als „Inspirationsdroge“ zurück. Als Halluzinogen war Mescalin neben LSD in der Drogenszene der 1960er Jahre weit verbreitet. Es wurde mit Blick auf den sozialen Kontext der US-amerikanischen Indianerreservate von einigen Medizinern und Ethnologen wiederholt als Alternative zum Alkohol vorgeschlagen.

Der Native American Church ist es in 12 Bundesstaaten vertraglich gestattet, das ansonsten illegale Mescalin in Form von Kakteen im Rahmen ihrer Rituale zu konsumieren. Reines Meskalin ist jedoch auch den Kirchenanhängern nicht gestattet.

Die Wirkung von Mescalin ist im 20. Jahrhundert außer von Anthropologen (besonders von W. LaBarre und J.S. Slotkin) auch von manchen Schriftstellern und Künstlern erforscht worden, v. a. von Aldous Huxley, Antonin Artaud, Henri Michaux und Carlos Castaneda.

Einige Bekanntheit erlangte Mescalin durch das unter gleichem Namen verfilmte Buch Fear and Loathing in Las Vegas von Hunter S. Thompson.

Alternativmedizinisch verwendet wird Mescalin als Anhalonium Lewinii in Hochpotenzen ab C 30 zur Abmilderung und Behandlung von Psychosen aus dem schizophrenen Formenkreis (Repetitorium der Deutschen Homöopathischen Union).

Rechtslage

Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)[7] vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurde Mescalin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt.

Mescalin ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

In Österreich und Deutschland fällt der lebende Peyotekaktus nicht unter das Betäubungs- bzw. Suchtmittelgesetz, allerdings das enthaltene Mescalin schon. Somit ist strenggenommen auch der Kaktus nicht verkehrsfähig, obwohl er immer wieder im Blumenfachhandel erhältlich ist. Seine Verwendung als Droge ist auf jeden Fall verboten. Samen sind im Fachhandel frei erhältlich. Homöopathische Zubereitungen (Anhalonium lewinii) sind stark verdünnt (ab D4) verkehrsfähig.

In den 1950er und 1960er Jahren war Mescalin noch legal; viele Psychotherapeuten, Philosophen und Forscher experimentierten damit. Weltweit illegalisiert wurde es 1971 durch die UN-Konvention über psychotrope Substanzen. In den USA stehen auf Mescalinbesitz bis zu fünf Jahre Haft.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1019, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Meskalin bei ChemIDplus
  3. a b Datenblatt für Mescaline hydrochloride – Sigma-Aldrich 31. August 2008
  4. E. Späth, Monatsh. Chem. 40, 129 (1919) [1]
  5. Blumenfield 1971; PMID 5005369.
  6. Naditch; Fenwick 1977; PMID 757972.
  7. 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967
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