- Neopterin
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Strukturformel Struktur ohne Stereochemie Allgemeines Name Neopterin Andere Namen - D-(+)-Neopterin
- 6-(D-erythro-1,2,3-Trihydroxypropyl) pterin
- 2-Amino-6-[(1S,2R)- 1,2,3-trihydroxypropyl]- 1H-pteridin-4-on
Summenformel C9H11N5O4 CAS-Nummer - 670-65-5 (Isomerengemisch)
- 2009-64-5 (1S,2R)
- 2277-43-2 (1R,2S)
PubChem 4455 Kurzbeschreibung schwach gelbe Kristalle[1]
Eigenschaften Molare Masse 253,21 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Neopterin ist ein Signal-Botenstoff, der von speziellen körpereigenen Zellen des Immunsystems (Makrophagen) gebildet wird.
Inhaltsverzeichnis
Chemie
Neopterin wurde erstmals 1889 von Sir Frederick Gowland Hopkins aus Harn isoliert, allerdings konnte die Struktur erst viel später aufgeklärt werden.[1]
Neopterin enthält zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und damit zwei Chiralitätszentren. Es existieren daher vier Isomere des Moleküls. Zunächst wurde lediglich die D-erythro-Form mit der absoluten Konfiguration (1S,2R) als Neopterin bezeichnet, die ebenso wie die hierzu enantiomere (1R,2S)-Form, die (L-erythro-Form), im menschlichen und im Primaten-Urin vorkommt.[1]
Biochemische Bedeutung
Biosynthetisch stellt Neopterin die Vorstufe von Biopterin dar. Die Bildung erfolgt wie bei allen anderen natürlichen Pteridine aus Guanosintriphosphat.[1]
Neopterin ist ein Indikator der Aktivierung der zellulären Abwehr und ein Hinweis darauf, dass im Körper ein Krankheitsgeschehen abläuft. Auch bei Autoimmunerkrankungen ist der Neopterin-Spiegel erhöht, da aktivierte T-Lymphozyten unter anderem Interferon-y ausschütten, welches die Makrophagen aktiviert. Die Pteridinverbindung (siehe Pyrimidin) kann im Harn, Blut und Liquor cerebrospinalis bestimmt werden. Im Normalzustand beträgt der Anteil im Blutserum weniger als 10 nmol/l.
Neopterin ist einer der besten prognostischen Marker bei Patienten mit HIV Infektion, bei kardiovaskulärem Risiko und bei verschiedenen bösartigen Tumoren.
Der Neopterinspiegel wird bestimmt bei:
- Früherkennung von Abstoßungsreaktionen bei Organverpflanzungen
- Früherkennung opportunistischer Infektionen bei HIV-Patienten
- als Risikofaktor bei koronarer Herzerkrankung
- Rheumatoide Arthritis
- Systemischer Lupus erythematodes SLE
- Immundiagnostik beim Chronischen Erschöpfungssyndrom (Messung des Neopterin-Spiegels)
- Entzündliche Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa, Morbus Crohn)
- Sarkoidose
- Multiple Sklerose
- Borreliose
- Hyperphenylalaninämie
- Screening von Blutkonserven zur Verkleinerung des diagnostischen Fensters
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Neopterin im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 10. März 2011.
- ↑ a b c Datenblatt D-(+)-Neopterin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011.
Weblinks
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