Organische Basen

Nukleinbasen (auch Nucleinbasen, Nukleobasen, Organische Basen oder kurz nur Basen) sind Bausteine der Nukleinsäuren DNA und RNA. Die Basen sind hierbei derjenige Bestandteil, durch welchen sich die verschiedenen Nukleotide voneinander unterscheiden.

Übersicht und Vorkommen

Übersicht und Vorkommen

Base	Abkürzung	Vorkommen
Adenin	A	DNA, RNA
Guanin	G	DNA, RNA
Cytosin	C	DNA, RNA
Thymin	T	DNA
Uracil	U	RNA
Hypoxanthin	HX	DNA, RNA
Xanthin	X	DNA, RNA

Die in Tabelle dargestellten Moleküle kommen auch in anderen wichtigen Biomolekülen vor:
Vitamine des B₂-Komplexes Nicotinsäure, Riboflavin und Pantothensäure sowie AMP, ADP, ATP, GTP, cAMP, NADPH, NADH, FAD, Coenzym A, Succinyl-Coenzym A

Hypoxanthin und Xanthin entstehen durch die Einwirkung von Mutagenen: durch Desaminierung (Ersatz der Amino-Gruppe durch eine Hydroxyl-Gruppe) entsteht Hypoxanthin aus Adenin, Xanthin aus Guanin und Uracil aus Cytosin.

Da A, G, C und T in der DNA vorkommen, werden diese Moleküle auch als DNA-Basen bezeichnet, A, G, C und U entsprechend als RNA-Basen.

Struktur

• Das Grundgerüst von Adenin, Guanin, Hypoxanthin und Xanthin entspricht dem Purin. Deswegen werden diese Moleküle auch als Purin-Basen bezeichnet.
• Das Grundgerüst der Basen Cytosin, Uracil und Thymin ist das Pyrimidin, die deshalb auch als Pyrimidin-Basen bezeichnet werden.

Abgeleitete Moleküle

In den Nukleinsäuren treten die Basen nur in Verbindung mit weiteren Molekülen auf: Zunächst ist die Base an ein Zuckermolekül aus 5 Kohlenstoffatomen gebunden, diese Einheit wird als Nucleosid bezeichnet. In der DNA ist der Zucker die 2’-Desoxyribose (engl. Deoxyribose) in der RNA die Ribose. Die Namen der Nucleoside leiten sich von den Bezeichnungen der Basen ab: Adenosin, Guanosin, Cytidin, Thymidin und Uridin.

1. An dem Zucker des Nucleosids ist noch eine Phosphat-Gruppe gebunden (meist in 5’-Position). Die Einheit aus Base, Zucker und Phosphat wird als Nucleotid bezeichnet. Die Namen der Nucleotide leiten sich von der Bezeichnung der Nucleoside durch die Endsilbengruppe –monophosphat ab. Sind die Nucleotide Bausteine der DNA wird noch die Silbengruppe Desoxy- vorangestellt. (Beispiel: Desoxyadenosinmonophosphat, abgekürzt dAMP)
2. Die DNA besteht aus zwei Polynukleotid-Strängen, von welchen jeder aus einer Kette von zahlreichen Nukleotiden besteht. Die beiden Stränge sind in der Abfolge der Basen (Basensequenz) zueinander komplementär. Jedem Adenin steht genau ein Thymin gegenüber, jedem Cytosin ein Guanin. In der Basensequenz ist die Erbinformation kodiert. (Siehe auch Basenpaar)
3. Die RNAs bestehen nur aus einem Polynukleotid-Strang, dennoch kann es auch hier durch intramolekulare Schleifenbildungen zu Paarungen komplementärer Basen kommen.

Symbole der Basen

siehe auch Hauptartikel: Nukleinsäure-Nomenklatur

Neben den allgemein verwandten Abkürzungen für die Nukleobasen gibt es IUPAC-standardisierte Symbole für unspezifische Nukleobasen (zwei oder mehrere Nukleobasen können alternativ eingesetzt werden).

Symbole für unspezifische Nukleobasen

Symbol	Bedeutung	Beschreibung
R	A oder G	Purine
Y	C oder T	Pyrimidine
W	A oder T	engl. weak (schwache) Wasserstoffbrückenbindungen
S	G oder C	engl. strong (starke) Wasserstoffbrückenbindungen
M	A oder C	Aminogruppe
K	G oder T	Ketogruppe
H	A, C, oder T (U)	nicht G, (H folgt im Alphabet auf G)
B	G, C, oder T (U)	nicht A, (B folgt im Alphabet auf A)
V	G, A, oder C	nicht T (U), (V folgt im Alphabet auf U)
D	G, A, oder T (U)	nicht C, (D folgt im Alphabet auf C)
N	G, A, C oder T (U)	engl. any (alle Nukleotide möglich)