4-Octin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Octin
Summenformel	C8H14
CAS-Nummer	1942-45-6
PubChem	16029
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	110,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,75 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−103 °C[1]
Siedepunkt	131–132 °C[1]
Dampfdruck	47 hPa (38 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4247 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​403+235 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 9-16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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4-Octin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine. Sie besitzt das Grundgerüst des Octans mit einer Dreifachbindung an der 4-Position.

Darstellung

Eine Möglichkeit der Synthese von 4-Octin besteht in der Reaktion von Acetylen mit zwei Teilen 1-Brompropan. Acetylen wird hierbei mir einer Base deprotoniert. Das entstandene Anion geht dann eine Substitution an 1-Brompropan ein. Anschließend wird das zweite Kohlenstoffatom des entstandenen Alkins deprotoniert und die gleiche Reaktion läuft auf der zweiten Seite ab. Die Reaktion kann in flüssigem Ammoniak bei −70 °C mit Natriumamid als Base durchgeführt werden.^[3]

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Eliminierung von 4,5-Dibromoctan. Als Base kann hierzu wiederum Natriumamid dienen. Die Reaktion wird bei −70 °C in flüssigem Ammoniak geführt.^[4]

Eigenschaften

4-Octin ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei 131–132 °C siedet.

Verwendung

An der Dreifachbindung von 4-Octin können eine Reihe von typischen Reaktion von Alkinen durchgeführt werden. So kann beispielsweise 2,3-Di-n-propyloxiren mittels Reaktion mit Peroxycarbonsäuren, beispielsweise Peressigsäure hergestellt werden.^[5][6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt 4-Octin bei Merck, abgerufen am 18. März 2011.
2. ↑ E. Otsa, L. S. Kudrjawzewa, O. G. Eisen, E. M. Piotrowskaja: Thermodynamische Untersuchungen an n-Alkan/n-Alkin-Systemen, in: Monatsh. Chem., 1980, 111, S. 607–617; doi:10.1007/BF00903314.
3. ↑ H. Seifert: Olefinsynthesen in der C₆- bis C₁₁-Reihe, in: Monatsh. Chem., 1948, 79, S. 198–215; doi:10.1007/BF00899394.
4. ↑ H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: Mono- and Di-Alkylacetylenes from vicinal Dihalides and Sodium Amide in liquid Ammonia, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888; doi:10.1021/jo01377a003.
5. ↑ M. S. Sheela, K. Sreekumar: Epoxidation and Oxidation Reactions Using Divinyl Benzene Crosslinked Polystyrene Supported t-Butyl Hydroperoxide, in: Indian J. Chem. Sect. B, 2006, 45, S. 943–950.
6. ↑ V. Franzen: Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C₁₀H₁₈O, in: Chem. Ber., 1954, 87, S. 1478–1488; doi:10.1002/cber.19540871015.