Parafuchsin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Parafuchsin
Andere Namen	Pararosanilin 4,4′-(4-Iminocyclohexa-2,5- dienylidenmethylen)dianilinhydrochlorid C.I. Basic Red 9
Summenformel	C19H17N3 · HCl
CAS-Nummer	569-61-9
PubChem	11293
Kurzbeschreibung	grünlicher Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	323,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	268–270 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	10 g·l−1 [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 350 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Parafuchsin ist eine chemische Verbindung. Es kommt im handelsüblichen, roten Triphenylmethanfarbstoff Fuchsin vor, der in Ethanol gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird. Parafuchsin und Fuchsin unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Gewinnung und Darstellung

Parafuchsin entsteht bei der Darstellung von Fuchsin als Verunreinigung. Dabei wird Fuchsin durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt.

Eigenschaften

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des handelsüblichen Fuchsins (verunreinigt mit Parafuchsin). Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Das Hydrochlorid von Parafuchsin ist mesomeriestabilisert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Parafuchsin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 569-61-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 569-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2011 (JavaScript erforderlich).