1,8-Cineol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,8-Cineol
Andere Namen	Eucalyptol Limonen-1,8-oxid 1,8-Epoxy-p-menthan 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	470-82-6
PubChem	2758
DrugBank	DB03852
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, campherartig riechende Flüssigkeit[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Expektorans
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	154,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	1,5 °C[1]
Siedepunkt	174–177 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,25 g·l−1 bei 21 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 10 S: 16
LD50	2480 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,8-Cineol gehört zu den bicyclischen Epoxy-Monoterpenen, genauer den Limonenoxiden. Die organische Verbindung liegt als farblose Flüssigkeit vor. Es findet Anwendung bei Atemwegserkrankungen wie Asthma und Heuschnupfen.

Vorkommen

1,8-Cineol kommt in größeren Mengen in Eukalyptus (Eukalyptusöl enthält ungefähr 85 % Cineol) und Lorbeer vor. Weniger stark vorhanden ist es in Minze, Heilsalbei, Thymian, Basilikum und im Teebaum.

Synthese

Für die Biosynthese von 1,8-Cineol in der Pflanze ist das Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) als Starter notwendig, welches mit dem isomeren Isopentenylpyrophosphat, das aus dem Pyruvat-Glycerinaldehydphosphat-Weg („Rohmer-Weg“) stammt, in einer Kopf-zu-Schwanz-Reaktion kondensiert.^[3]

Gewinnung

Cineol kann in großen Mengen durch fraktionierte Destillation von Eukalyptusöl gewonnen werden. Bei einer Reinheit von 99,6–99,8 % spricht man von technischem Cineol.

Eigenschaften

1,8-Cineol riecht frisch und campherartig. Es ist in Ether, Ethanol und Chloroform gut löslich. Der Flammpunkt liegt bei 49 °C.^[1]

Verwendung

1,8-Cineol wird einerseits bei Atemwegserkrankungen des Menschen, vorwiegend aber in der Veterinärmedizin verwendet. Andererseits kommt es als Aromastoff in der Parfümindustrie zum Einsatz. In der Zahnmedizin wird es bei der Revision von Wurzelfüllungen verwendet.

Physiologische Wirkungen

1,8-Cineol wirkt beim Menschen in der Lunge und den Nebenhöhlen schleimlösend und bakterizid. Außerdem hemmt es bestimmte Neurotransmitter, die für die Verengung der Bronchien verantwortlich sind. Bei Asthmatikern kann unter ärztlicher Kontrolle durch Gabe von reinem Cineol die Lungenfunktion verbessert werden.^[4] Cineol stellt jedoch nur in Ausnahmefällen eine Alternative zu Corticosteroiden dar, die als Inhalation örtlich und nebenwirkungsarm angewandt werden können.

Von 1,8-Cineol sind außer leichter Stuhlverflüssigung und eventuell leichter Übelkeit bisher keine Nebenwirkungen bekannt. Beides tritt nur bei oraler Aufnahme auf. Die Einnahme erfolgt durch orale Zufuhr von Kapseln, die sich erst im Dünndarm auflösen, durch Inhalation oder durch Zubereitung entsprechender den Wirkstoff enthaltender Pflanzen als Aufguss

Handelsnamen

Monopräparate

Soledum (D)

Kombinationspräparate

GeloMyrtol (D), Rowachol (D, A), Rowatinex (D, A), Transpulmin (D)^[4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt 1,8-Cineol bei Merck, abgerufen am 21. Juli 2007.
2. ↑ Datenblatt 1,8-Cineol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. ↑ M. Rohmer: Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565–574.
4. ↑ ^{a b} Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
5. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!