Squalene

Strukturformel
Allgemeines
Name	Squalen
Andere Namen	2,6,10,15,19,23-Hexamethyl- 2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen Spinacen Supraen
Summenformel	C30H50
CAS-Nummer	111-02-4
PubChem	638072
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	410,71 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−5,0 °C [2]
Siedepunkt	275 °C [1]
Löslichkeit	gut löslich in Benzin und Alkohol wenig löslich in Wasser (<1 g·l–1 bei 19 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	1800 mg·kg−1 (Maus, intravenös) [3] 5000 mg·kg−1 (Maus, oral) [3]
WGK	2 (wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Squalen (mit Betonung auf der letzten Silbe), Summenformel: C₃₀H₅₀, ist eine organische, ungesättigte Verbindung aus der Gruppe der Triterpene, das von allen höheren Organismen produziert wird. Der Stoff spielt auch im menschlichen Stoffwechsel eine Rolle.^[4]

Geschichte

Squalen wurde 1906 von Mitsumaru Tsujimoto entdeckt und als Molekül isoliert. Er benannte es nach Squalus, lateinisch für Haifisch. Squalen wurde in hohen Konzentrationen in Extrakten des Haifischleberöls entdeckt. Die systematische medizinische Forschung wurde erst 1930 durch Keijiro Kogami von der Tokyo Imperial University angestoßen.

1936 beschrieb der Nobelpreisträger Paul Karrer zum ersten Mal die biochemische Struktur des Squalens.

Natürliches Vorkommen

Squalen ist in der Natur weit verbreitet und auch in verschiedenen Lebensmitteln zu finden. Im Menschen ist es eine der Zwischenstufen in der Cholesterin-Biosynthese.

Squalen ist in hohen Konzentrationen in der Leber von einigen Haifischarten, wie in der Leber verschiedener Haie (40–90 %) sowie vielen anderen Fischölen (bis zu 30 %) zu finden.^[5] Es ist auch im Olivenöl (0,1–0,7 %) und auch in anderen pflanzlichen Ölen, wie Weizenkeimöl oder Reisöl (unter 0,03 %) zu finden.

Eigenschaften

Squalen ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die aufgrund ihres ungesättigten Charakters aus der Luft Sauerstoff aufnimmt und leicht polymerisiert. Es ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in Ether, Petrolether, Aceton und anderen unpolaren Lösungsmitteln.^[6] Squalen ist ein Antioxidans, und gehört zu den Isoprenoiden. Ungleich anderen Antioxidantien kann Squalen in höheren Konzentrationen im Körper gespeichert werden. So können beispielsweise Lycopene und Ubichinon nicht auf hohem Niveau im menschlichen Körper gespeichert werden. Sie wirken toxisch bei Konzentrationen von mehr als 10 µMol pro Liter. Squalen wirkt auch bei 100 µM/l nicht toxisch. Es wird vom Körper natürlich ausgeschieden.

Verwendung

Haifischleberöl wird in der Alternativmedizin gegen Krebserkrankungen und gegen das atopische Ekzem angewendet. Experimentelle Studien haben gezeigt, dass Squalen zu einer verbesserten Leistung des Immunsystems führen könnte.^[7] Squalen wird industriell zu Squalan hydriert, das als Schmiermittel, Transformatorenöl und Salbengrundlage Verwendung findet.^[6]

Biosynthese

Squalen wird ausgehend von Isopentenylpyrophosphat durch eine Reihe von Kondensationssreaktionen synthetisiert. Dabei entsteht zunächst Geranylpyrophosphat, dieses kondensiert dann mit Isopentenylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat. Alle Kondensationen katalysiert die Geranyltransferase. Zwei Moleküle Farnsylpyrophosphat werden schließlich unter NADPH-Verbrauch zu Squalen verknüpft, was durch die Squalensynthase im endoplasmatischen Retikulum katalysiert wird.

Die Schwanz-zu-Schwanz-Verknüpfung von zwei Molekülen Farnesylpyrophosphat zu Squalen katalysiert die Squalen-Synthase

Funktion

Squalen wird für die Synthese aller zyklischen Triterpene und Steroide als Zwischenstufe gebildet,^[6] etwa in der Cholesterinsynthese. Dabei wird Squalen zunächst durch eine Monooxygenase unter NADPH-Verbrauch aktiviert, es entsteht Squalenepoxid (2,3-Oxidosqualen). Dieses wird schließlich durch die Oxidosqualen-Zyklase in Lanosterin zyklisiert. Durch eine Reihe nachfolgender Reaktionen entsteht schließlich Cholesterin.

Die Zyklisierung von Squalen leitet die Cholesterinbiosynthese ein.

Siehe auch

• Cholesterin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt (Merck)
2. ↑ J. Ernst, J.-H. Fuhrhop: Die Kristallstruktur des Squalens, Liebigs Ann. 1979, 11, 1635–1642, Abstract
3. ↑ ^{a b} Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
4. ↑ Berg/Tymoczko/Stryer: Biochemie, 5. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg 2003, ISBN 3827413036
5. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Squalen im Lexikon der Ernährung
6. ↑ ^{a b c} Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Squalen im Lexikon der Biologie
7. ↑ Szostak WB, Szostak-Wegierek D: Health properties of shark oil, in: Przegl Lek. 2006;63(4):223–226; PMID 17083160.