Tetrahydrofurfurylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydrofurfurylalkohol
Andere Namen	2-Hydroxymethyltetrahydrofuran 2-(Tetrahydrofuryl)methanol Tetrahydrofurfuralkohol Tetrahydro-2-furancarbinol THFA
Summenformel	C5H10O2
CAS-Nummer	97-99-4
PubChem	7360
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit angenehmen Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −80 °C[1]
Siedepunkt	178 °C[1]
Dampfdruck	1 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform und Benzol[2]
Brechungsindex	1,451–1,453[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: (2)-39
LD50	1,6–3,2 g·kg−1 (Ratte, peroral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sauerstoffhaltigen Heterocyclen und Hydroxyether.

Gewinnung und Darstellung

Tetrahydrofurfurylalkohol wird durch katalytische Hydrierung von Furfurylalkohol und anschließender Destillation gewonnen.^[5]

Eigenschaften

Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine farblose, hygroskopische, ölige und schwer entzündliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Tetrahydrofurfurylalkohol hat eine Viskosität von 6,24 mPas.^[2] Die Dämpfe von Tetrahydrofurfurylalkohol sind 3,53 mal schwerer als Luft.

Verwendung

Tetrahydrofurfurylalkohol wird als Lösungsmittel, chirales Auxiliar und als Testsubstanz zur Entwicklung von Methoden zur Enantiomerentrennung verwendet. Sie ist weiterhin in Reinigungsmitteln und Polymerisationsinitiatoren bzw. -katalysatoren enthalten und wird zur Herstellung von Insektiziden und Pharmazeutika verwendet.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Tetrahydrofurfurylalkohol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 280 °C). Es reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln. Die Verwendung des Stoffes in Spielzeugen und ähnlichen ist in Deutschland nicht zugelassen.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 97-99-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} OECD: IUCLID Datasheet
3. ↑ Datenblatt Tetrahydrofurfurylalkohol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 97-99-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ ^{a b} SIDS reoprt (Inchem)