Furfurylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furfurylalkohol
Andere Namen	Furyl-2-carbinol alpha-Furfurylcarbinol alpha-Hydroxymethylfuran 2-Furancarbinol Furfuralkohol 2-Furanmethanol
Summenformel	C5H6O2
CAS-Nummer	98-00-0
PubChem	7361
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	98,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−31 °C[1]
Siedepunkt	171 °C[1]
Dampfdruck	53 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,487 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-331-312-302-373-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338-​311 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 21/22-23-36/37-40-48/20 S: (2)-36/37-45-63
LD50	177 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Furfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und substituierten Sauerstoffheterocyclen. Sie leitet sich vom Furan ab und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche Hydroxymethylgruppe.

Gewinnung und Darstellung

Furfurylalkohol bildet sich bei Disproportionierung von Furfural, wobei auch 2-Furancarbonsäure entsteht.^[6]

Eigenschaften

Furfurylalkohol ist eine farblose bis klar-gelbe Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch. Bei einem Kontakt mit Luft oder Licht verfärbt sich die Verbindung braun bis rotbraun. Sie ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln (Alkohol, Äther, u.s.w.) aber unlöslich in Paraffinkohlenwasserstoff.^[7] Die Verbindung ist vielfältig reaktionsfähig. Es sind Veresterungen, Veretherungen, Polykondensationen, Anlagerungen und weitere Reaktionen möglich.

Verwendung

Furfurylalkohol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Furanharzen und Netzmitteln sowie neuerdings auch zur chemischen Holzmodifikation verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Furfurylalkohol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.

Weblinks

• Furfurylalkohol (Huanghe Wey Chemical)
• WHO FOOD ADDITIVES SERIES 46:Furfuryl Alcohol and Related Substances

Siehe auch

• Tetrahydrofurfurylalkohol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. September 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Gerhard W. Becker, Dietrich Braun, Wilbrand Woebcken; Kunststoffhandbuch 11 Bde. in 17 Tl.-Bdn., Bd.10, Duroplaste: BD 10; ISBN 3-446-14418-8.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 98-00-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Furfuryl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
5. ↑ Datenblatt Furfurylalkohol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
6. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
7. ↑ Datenblatt Furfurylalkohol.