Tetramethylethylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylethylendiamin
Andere Namen	N,N,N′,N′-Tetramethylethan-1,2-diamin TMEDA TEMED
Summenformel	C6H16N2
CAS-Nummer	110-18-9
PubChem	123390
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	116,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−55 °C[1]
Siedepunkt	120 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-332-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​233-​280-​301+330+331-​305+351+338-​309+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Ätzend Leicht- entzündlich (C) (F) R- und S-Sätze R: 11-20/22-34 S: (1/2)-16-26-36/37/39-45
LD50	268 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Eigenschaften

N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche klare farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1]

Verwendung

Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.

TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.^[1]

Siehe auch

• Ethylendiamin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Tetramethylethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 110-18-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ N. Meyer, D. Seebach: Chem. Ber., 113 (1980), 1304-19