Thiamphenicol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiamphenicol
Andere Namen	(1R,2R)-2,2-Dichlor-N-[1,3-dihydroxy- 1-(4-methylsulfonylphenyl)-propan-2-yl]-acetamid
Summenformel	C12H15Cl2N1O5S
CAS-Nummer	15318-45-3
PubChem	27200
ATC-Code	QJ51BA02
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver oder Kristalle, fein, weiß bis gelblich weiß[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	356,22 g·mol−1
Schmelzpunkt	164,3–166,3 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dimethylacetamid, leicht löslich in Acetonitril und Dimethylformamid, löslich in Methanol, wenig löslich in Aceton und Ethanol, schwer löslich in Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 63 S: 22-36/37
LD50	> 5000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thiamphenicol ist ein Antibiotikum. Es ist das Methyl-Sulfonyl-Analogon von Chloramphenicol und hat auch ein ähnliches Aktivitätsspektrum, ist jedoch 2,5- bis 5-mal so potent. Wie Chloramphenicol ist es wasserunlöslich, jedoch sehr gut löslich in Lipiden. Es wird in vielen Ländern in der Veterinärmedizin eingesetzt, ist in China, Italien und der Türkei allerdings auch für den Menschen zugelassen. Sein Hauptvorteil gegenüber Chloramphenicol ist der, dass es nie mit Aplastischer Anämie in Verbindung gebracht wurde.

Die chemische Synthese von Thiamphenocol ist in der Literatur beschrieben.^[4] Ein fluoriertes Analogon ist Florfenicol.

Literatur

• Raymond J, Boutros N, Bergeret M: Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections. In: Med Trop (Mars). 64, Nr. 1, 2004, S. 33–38. PMID 15224555.
• Marchese A, Debbia E, Tonoli E, Gualco L, Schito A: In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy. In: J Chemother. 14, Nr. 6, 2002, S. 554–561. PMID 12583545.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt THIAMPHENICOL CRS beim EDQM, abgerufen am 8. November 2009.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1599, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Datenblatt Thiamphenicol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000. S. 2016–2017. ISBN 978-1-58890-031-9.

Weblinks

• Overview at World Health Organization - Food and Agriculture Organization

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