Tocopherylacetat

Strukturformel
(R,R,R)-Isomer (Strukturformel eines von acht Isomeren)
Allgemeines
Trivialname	Vitamin-E-acetat
Andere Namen	Tocopherylacetat Tocopherolacetat all rac-α-Tocopherylacetat DL-α-Tocopherylacetat
Summenformel	C31H52O3
CAS-Nummer	7695-91-2 (Racemat) 58-95-7 (D-Form)
PubChem	86472
ATC-Code	A11HA03
Kurzbeschreibung	kristalline, geruchlose Substanz (D-Form)[1] farbloses bis gelbes, geruchloses Öl (Racemat)[1]
Vorkommen	nur synthetisch
Physiologie
Funktion	Antioxidans
Täglicher Bedarf	Vitamin-E-Äquivalent
Folgen bei Mangel	siehe Vitamin-E
Überdosis	>300 mg/Tag
Eigenschaften
Molare Masse	472,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (D-Form) flüssig (Racemat)
Dichte	0,9533 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	• 25 °C (D-Form)[1] • −27,5 °C (Racemat)[1]
Siedepunkt	Sdp. 184 °C bei 0,01 mmHg (Racemat)[1][2]
Löslichkeit	gut in Ethanol, Aceton, Diethylether, Chloroform, Fetten[1] unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	EUH: keine EUH-Sätze
	P: keine P-Sätze
Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: keine R-Sätze
	S: keine S-Sätze
LD50	5 g·kg−3 (Maus, intraperitoneal)[4][5] 5 g·kg−3 (Maus, oral)[4][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Tocopherylacetat (Vitamin-E-acetat) ist ein synthetisches Vitamin-E-Derivat. Im Körper wird es zu Vitamin E umgewandelt und zählt damit zu den Provitaminen.

Beschreibung

α-Tocopherylacetat ist ein Essigsäureester von Vitamin E. Es enthält drei Stereozentren, folglich gibt es also acht stereoisomere α-Tocopherylacetate. Das kommerziell erhältliche α-Tocopherylacetat ist ein Gemisch dieser Isomeren. Dieses wird meist als all rac-α-Tocopherylacetat, veraltet auch als DL-α-Tocopherylacetat bezeichnet. Darüber hinaus existieren noch drei weitere Derivate (β, γ und δ), die sich in der Methylierung des Chromanringes unterscheiden. Auch von β-, γ- und δ-Tocopherylacetat existieren je acht Stereoisomere.

Name	Struktur der (RRR)-Isomere	R1	R2
α-Tocopherylacetat		CH3	CH3
β-Tocopherylacetat		CH3	H
γ-Tocopherylacetat		H	CH3
δ-Tocopherylacetat		H	H

α-Tocopherylacetat ist eine ölige, geruchlose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Da sie in hoher Reinheit hergestellt wird, kann es auch für die Medikamenten-Herstellung eingesetzt werden. Das synthetische Provitamin E wird auch gerne als Futtermittel-Zusatz und Zusatz für Kosmetika verwendet.

Pharmakologie

α-Tocopherylacetat ist im Gegensatz zu natürlichem Vitamin E relativ stabil und kann über einen längeren Zeitraum gelagert werden. Das Provitamin selbst zeigt keine Wirkung als fettlösliches Antioxidans. Die für diese Aufgabe nötige Hydroxygruppe ist bei Tocopherylacetat verestert und damit unzugänglich. Im Körper wird es aber durch Esterasen schnell in das aktive Vitamin E umgewandelt. Dies geschieht auch bei der Aufnahme durch die Haut, hier spielt jedoch die Zubereitungsart eine entscheidende Rolle: bei wässrigen Zubereitungen kann bis zu 50 %, bei öligen nur unter 5 % aufgenommen und dort in Vitamin E umgewandelt werden ^[6]

Herstellung

Die Herstellung von Vitamin-E-acetat ist ein vielstufiger Prozess. Eine mögliche Synthesekette, ausgehend von 2,3,6-Trimethylphenol lautet:

• Sulfonierung von 2,3,6-Trimethylphenol (TMP) (fest) mit Schwefelsäure zu 2,3,5-Trimethyl-4-hydroxybenzolsulfonsäure (fest)
• Oxidation mit Mangandioxid zu 2,3,6-Trimethyl-1,4-benzochinon (TMQ), flüssig
• Reduktion z. B. mit Natriumdithionit oder Hydrazin zu 2,3,5-Trimethyl-1,4-hydrochinon, pulverförmig
• Kondensation mit Isophytol zu DL-α-Tocopherol
• Acetylierung mit Essigsäureanhydrid zu DL-α-Tocopherylacetat – die Acetylierung ist notwendig, da DL-α-Tocopherol nicht oxidationsbeständig ist.
• Vakuumdestillation zur Reinigung – Das Produkt kann so problemlos den Reinheitsgrad gemäß den Vorschriften der deutschen Zusatzstoff-Verkehrsverordnung sowie den strengen Arzneimittelvorschriften einhalten.

Vitamin-E-acetat wird u. a. von BASF, E. Merck (India) und DSM Nutritional Products hergestellt.

Literatur

• Zingg, JM. (2007): Molecular and cellular activities of vitamin E analogues. In: Mini Rev Med Chem. 7(5); 543–558; PMID 17504191; doi:10.2174/138955707780619608

Siehe auch

• Vitamin E

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Michael Ash, Irene Ash: Handbook of preservatives. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 569.
2. ↑ ^{a b} David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, 2006, CRC Press, ISBN 0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 520.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Vitamin E acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Tocopherylacetat bei ChemIDplus
5. ↑ ^{a b} Gekkan Yakuji. (Pharmaceuticals Monthly.) Vol. 9, Pg. 759, 1967.
6. ↑ Lebensmittelchemische Gesellschaft: Datenblätter zur Bewertung der Wirksamkeit von Wirkstoffen in kosmetischen Mitteln - Vitamin E.

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