Triethylphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylphosphat
Andere Namen	TEP Phosphorsäuretriethylester
Summenformel	C6H15O4P
CAS-Nummer	78-40-0
PubChem	6535
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	182,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−57 °C[1]
Siedepunkt	215 °C[1]
Dampfdruck	20 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	hydrolysiert langsam in Wasser (500 g·l−1 bei 25 °C)[1][2] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,4053 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​270-​301+312-​330-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: (2)-25
LD50	1170 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Triethylphosphat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester und bildet unter Normbedingungen eine farblose Flüssigkeit.

Geschichte

Triethylphosphat wurde zuerst von dem französischen Chemiker Jean Louis Lassaigne Anfang des 18. Jahrhunderts untersucht.

Gewinnung und Darstellung

Triethylphosphat kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Triethylphosphat ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die sich bei Temperaturen oberhalb von 200 °C zersetzt, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Phosphoroxide und Phosphin entstehen. Die Dämpfe von Triethylphosphat sind 6,29 mal so schwer wie Luft.^[1]

Verwendung

Triethylphosphat wird vor allem bei der Ketensynthese und in der Kunststoffindustrie eingesetzt, z. B. als Katalysator. Es dient auch in Kunststoffen wie Acetylcellulose, Polyurethanen und Polyestern und bei der Herstellung von Pharmazeutika, Agrarchemikalien, Schmierölen und Lacken als Flammschutzmittel, Weichmacher, Lösungsmittel oder auch als Träger für einzuarbeitende Additive.

Sicherheitshinweise

Triethylphosphatdämpfe können mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt 116 °C, Zündtemperatur 454 °C) bilden.^[1]

Weblinks

• SIDS Triethylphosphate (Inchem)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 78-40-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Triethylphosphat bei Merck, abgerufen am 23. September 2010.
3. ↑ Triethylphosphat (BG RCI)
4. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 546.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 78-40-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
6. ↑ Preparation of triethyl phosphate