Vinylcarbonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylsäure
Andere Namen	Propensäure 2-Propensäure Ethylencarbonsäure Vinylcarbonsäure
Summenformel	C3H4O2
CAS-Nummer	79-10-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem, essigsäureähnlichem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	72,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	13 °C [1]
Siedepunkt	141 °C [1]
Dampfdruck	4,3 hPa (20 °C) [1]
pKs-Wert	4,26 [2]
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[1] gut löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-35-50 S: (1/2)-26-36/37/39-45-61
MAK	10 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acrylsäure oder Propensäure (IUPAC: 2-Propensäure) gehört zu den ungesättigten Carbonsäuren. Sie ist eine farblose, mit Wasser mischbare bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit stechendem, essigähnlichem Geruch. Acrylsäure wirkt stark korrodierend und ist entzündlich. Die großindustrielle Herstellung erfolgt durch eine zweistufige Oxidation von Propen mit Hilfe von Katalysatoren. In der ersten Stufe wird Propen mit Luft zu Propenal (Acrolein) umgesetzt. In der zweiten Stufe erfolgt die Oxidation von Propenal zu Acrylsäure. Die Darstellung kann auch über Hydrocarboxylierung nach Walter Reppe aus Acetylen, Kohlenmonoxid und Wasser erfolgen, die Methode hat aber in der heutigen Zeit keine großtechnische Anwendung.

Eigenschaften

Acrylsäure neigt stark zur Polymerisation und wird mit kleinen Mengen Hydrochinonmonomethylether stabilisiert. Die Lagerung sollte unterhalb von 25 °C erfolgen. Dabei ist darauf zu achten, dass der Festpunkt nicht unterschritten wird. Bei der Kristallisation würde sich stabilisatorfreie Reinst-Acrylsäure als Feststoff abscheiden, die beim Auftauen, da unstabilisiert, explosionsartig polymerisieren kann. Der Flammpunkt liegt bei 48 °C, die Polymerisationsenthalpie beträgt 18,5 kcal/mol.

Verwendung

Ihre Hauptverwendung ist die Polymerisation zu Superabsorbern (Anwendung z. B. in Windeln), Acrylatestern (die wiederum zur Herstellung von Polymeren verwendet werden) und als Comonomer bei der Herstellung von Polymerdispersionen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 79-10-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 31. Aug. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ChemieOnline.de
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 79-10-7 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks