1,1,1,2-Tetrachlorethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,1,2-Tetrachlorethan
Andere Namen	R-130a 1,1,1,2-TeCA asymmetric Tetra
Summenformel	C2H2Cl4
CAS-Nummer	630-20-6
PubChem	12418
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	167,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,55 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−70,2 °C[1]
Siedepunkt	138 °C[1]
Dampfdruck	18,6 mbar (25 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,481 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-318-332-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-40-41 S: 26-36
LD50	670 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,1,1,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie ist isomer zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.

Gewinnung und Darstellung

1,1,1,2-Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden, wobei jedoch hauptsächlich 1,1,2,2-Tetrachlorethan entsteht.

$\mathrm{ C_2H_2 + Cl_2 \rightarrow C_2H_2Cl_2 }$

$\mathrm{ C_2H_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow C_2H_2Cl_4 }$

Es kann direkt durch Chlorierung von 1,1,2-Trichlorethan gewonnen werden.^[3]

$\mathrm{ CHCl_2CH_2Cl + Cl_2 \rightarrow CCl_3CH_2Cl + HCl}$

Es tritt auch als Verunreinigung bei der Herstellung von einigen weit verbreiteten chlorierten Kohlenwasserstoffen auf.^[4]

Eigenschaften

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist ein brennbare, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist.^[1] Bei 550–650 °C pyrolysiert es, wobei unter anderem Chlor und Chlorwasserstoff entstehen.

Verwendung

Es wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Lasuren und Lacken, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Trichlorethen und Tetrachlorethen verwendet. In den USA ist es in geringen Konzentrationen auch in der Luft und im Trinkwasser nachgewiesen worden.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 630-20-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. März 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,1,1,2-Tetrachlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
3. ↑ Lawrance Waddams: The Petroleum chemicals Industry, S. 175.
4. ↑ ^{a b} International Agency for Research on Cancer: 1,1,1,2-Tetrachloroethane

Weblinks

• EPA: 1,1,1,2-Tetrachloroethane
• Univerisidad Autonoma Madrid: Biodegradation of 1,1,1,2-tetrachloroethane under methanogenic conditions