Carbazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbazol
Andere Namen	Dibenzopyrrol Dibenzo[b,d]pyrrol Diphenylenimin 9-Azafluoren
Summenformel	C12H9N
CAS-Nummer	86-74-8
PubChem	6854
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	240–243 °C[1]
Siedepunkt	350–352 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335-351-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​281-​301+310-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-40-50/53 S: 26-36-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Carbazol ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die sich formal vom Pyrrol durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung Dibenzopyrrol ab. Die Summenformel des Carbazol ist C₁₂H₉N. Es kann auch als Stickstoffanalogon des Fluoren betrachtet werden, woraus die Bezeichnung 9-Azafluoren resultiert.

Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in Erdöl vor; es kann thermisch oder photochemisch durch oxidativen Ringschluss aus Diphenylamin synthetisiert werden. Auch die Synthese über die Diazotierung von N-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte Graebe-Ullmann-Methode ist möglich.

Das Carbazolderivat N-Ethylcarbazol ist als Trägerstoff für die Speicherung von Wasserstoff in Fahrzeugen in der Diskussion.^[4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Carbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Carbazol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Carbazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
4. ↑ Meldung im Newsletter der Zeitschrift Elektor zur Verwendung von Carbazol als Träger für Wasserstoff
5. ↑ Spiegel Online: Alternativ-Kraftstoff Carbazol, Zaubersprit von der Zapfsäule