Aminobenzotrifluoride

Aminobenzotrifluoride
Name	2-Aminobenzotrifluorid	3-Aminobenzotrifluorid	4-Aminobenzotrifluorid
Andere Namen	2-(Trifluormethyl)anilin α,α,α-Trifluor-o-toluidin	3-(Trifluormethyl)anilin α,α,α-Trifluor-m-toluidin	4-(Trifluormethyl)anilin α,α,α-Trifluor-p-toluidin
Strukturformel
CAS-Nummer	88-17-5	98-16-8	455-14-1
PubChem	6922	7375	9964
Summenformel	C7H6F3N
Molare Masse	161,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune Flüssigkeiten mit unangenehmem aminartigem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt	−33 °C[1]	5 °C[2]	3–8 °C[3]
Siedepunkt	171 °C[1]	187 °C[2]	82–84 °C (bei 16 mbar)[3]
Dichte	1,29 g·cm−3[1]	1,295 g·cm−3[2]	1,30 g·cm−3[3]
Dampfdruck	1,3 mbar (20 °C)[1]	1 mbar (20 °C)[2]	1 mbar (38 °C)[4]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (~5 g·l−1 bei 20 °C)[1][2][3]
Brechungsindex	1,481 (20 °C)[5]	1,480 (20 °C)[6]	1,483 (20 °C)[7]
GHS- Einstufung [5][6][7]	Gefahr	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	226-301-311-331-373	302-312-330-373	301-319-410
	261-​280-​301+310-​311	260-​280-​284-​310	273-​301+310-​305+351+338-​501
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	22-41-51/53	23/24/25-36/38-51/53	25-36-50/53
S-Sätze	26-39-61	26-36/37/39-57-61	26-45-61
LD50	480 mg·kg−1 (oral Ratte)[8]	480 mg·kg−1 (oral Ratte)[2]	128 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]

Aminobenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate, die sich vom Benzotrifluorid ableiten. Je nach Stellung der Trifluoride zur Aminogruppe ergeben sich drei Isomere.

Gewinnung und Darstellung

3-Aminobenzotrifluorid kann aus Benzotrifluorid durch Nitrierung mit Salpetersäure zu 3-Nitrobenzotrifluorid und dessen anschließende Reduktion (katalytische Hydrierung) synthetisiert werden.^[9] Dabei entstehen auch in geringerem Maße die anderen beiden Isomere. Durch anfängliche Chlorierung von Benzotrifluorid (welche später durch katalytische Hydrierung rückgängig gemacht werden muss) und damit Blockierung der 3-Position, kann die Ausbeute von 2-Aminobenzotrifluorid stark erhöht werden.^[10]

Eigenschaften

Aminobenzotrifluoride sind gelbe bis braune, wenig flüchtige Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch, welche schwer wasserlöslich sind. Sie zersetzen sich ab einer Temperatur über 5 °C, wobei Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Nitrose Gase entstehen.^[2]

Verwendung

3-Aminobenzotrifluorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmittel (z.B. Fluometuron und Flurochloridon^[11]) und Pharmaka (z. B. Flufenaminsäure) verwendet.^[2] 4-Aminobenzotrifluorid dient ebenfalls als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Leflunomid oder Teriflunomid).^[12]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Aminobenzotrifluoride können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55−85 °C, Zündtemperatur 600 °C) bilden.^[1][2][3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 3-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2011 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 4-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2011 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Merck, abgerufen am 4. März 2011.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2011.
6. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2011.
7. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2011.
8. ↑ Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Merck, abgerufen am 4. März 2011.
9. ↑ Alain Tressaud: Fluorine and the Environment; ISBN 978-0-44452672-4, S. 125 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
10. ↑ Ronald Eric Banks: Fluorine in agriculture; ISBN 978-1-85957033-3.
11. ↑ Paul Knochel: Modern solvents in organic synthesis; ISBN 978-3-540-66213-6, S. 84.
12. ↑ A process for preparing Teriflunomide.