Bisphenol S

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol S
Andere Namen	Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon 4,4'-Sulfonyldiphenol 4,4-Dihydroxydiphenylsulfon
Summenformel	C12H10O4S
CAS-Nummer	80-09-1
PubChem	6626
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	250,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,5−0,6 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	245–250 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 26-39
LD50	4556 mg·kg−1 (oral Ratte)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bisphenol S (BPS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole, bei der die zentrale Methylengruppe durch eine Sulfonylgruppe ersetzt wird.

Darstellung

Bisphenol S wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Schwefelsäure dargestellt.

$\mathrm{2\ (C_6H_5OH) + 2 \ H_2SO_4 \longrightarrow (C_6H_4OH)_2SO_2}$

Es entsteht neben 4,4’-Sulfonyldiphenol auch das 4,2'-Sulfonyldiphenol als Nebenprodukt.

Es sind auch andere Sulfonierungsmittel wie Chlortoluole möglich.^[4]

Verwendung

Bisphenol S wird bei Polymerreaktionen (zum Beispiel bei der Herstellung von Polyphthalat-Carbonat) eingesetzt.^[5] Es wird auch als Bestandteil von Epoxidharzen und als Antikorrosionsmittel und galvanotechnischer Hilfsstoff sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmitteln, Thermodruckpapier und weiterem verwendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 80-09-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Oktober 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4,4'-Sulfonyldiphenol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. ↑ Datenblatt 4,4′-Sulfonyldiphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. ↑ METHOD OF PREPARATION OF 4,4'-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE (Freepatentsonline)
5. ↑ Polyarylene ether sulfone blends (Freepatentsonline)
6. ↑ Bisphenol S (chemconserve)