Benzalanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalanilin
Andere Namen	Benzalanilin Benzylidenanilin N-(Phenylmethyliden)anilin
Summenformel	C13H11N
CAS-Nummer	538-51-2
PubChem	10858
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54 °C[2]
Siedepunkt	310 °C[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzalanilin oder richtiger Benzylidenanilin ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Azomethinen.

Aufgrund der polaren N=CH-Doppelbindung ist dieses Molekül ein guter Angriffspunkt für nukleophile Reaktionspartner.

Eigenschaften

Benzylidenanilin ist in reiner Form (Reaktion von frisch destilliertem Anilin mit Benzaldehyd) ein gelbes Pulver mit einem marzipanartigem Geruch. Wird bei der Darstellung allerdings braunes Anilin verwendet, so verändert sich die Farbe des Benzalanilins eher ins gelbgrüne bzw. gelbgraue. Die Substanz ist wasserunlöslich, löst sich aber sehr gut in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether, Dichlormethan (DCM) und Chloroform.

Gewinnung und Darstellung

Benzalanilin entsteht durch eine Kondensationsreaktion von Anilin mit Benzaldehyd (Carbonylkomponente) unter Wasserabspaltung^[5] Dabei reagiert ein Äquivalent Benzaldehyd mit einem Äquivalent Anilin zu Benzylidenanilin. Nachfolgend die Reaktionsgleichung:

$\mathrm{C_6H_5NH_2 + C_6H_5CHO \longrightarrow C_6H_5N=CHC_6H_5 + H_2O}$

Verwendung

Wie Dibenzalaceton findet auch Benzalanilin Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand^[6] in Komplexen des Palladiums, Titans oder Molybdäns.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Benzalanilin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} D'Ans-Lax">D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, ISBN 3-540-12263-X.
3. ↑ Benzalanilin bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Benzalanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
5. ↑ A. Meller, W. Maringgele, K. Hennemuth: Umsetzung von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen. XXIII. Synthese asymmetrischer Mono-, Bis- und Trisaminoborane, in: ZAAC, 1979, 449, S. 77–82; doi:10.1002/zaac.19794490107.
6. ↑ Europäische Patentanmeldung
7. ↑ J. Okuda, G.E. Herberich, E. Raabe, I. Bernal: Die Kristall- und Molekülstruktur von (η²-Benzylidenanilin)bis(η⁵-cyclopentadienyl)molybdän, einem Molybdänocen-Komplex mit side-on-gebundenem Imin, in: J. Organomet. Chem., 1988, 353, S. 65-71; doi:10.1016/0022-328X(88)80300-0.