Benzylbenzoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylbenzoat
Andere Namen	Benzoesäurephenylmethylester Benzolcarbonsäurebenzylester Benzylbenzolcarboxylat Benzoesäurebenzylester
Summenformel	C14H12O2
CAS-Nummer	120-51-4
PubChem	2345
ATC-Code	P03AX01,QP53AX11
Kurzbeschreibung	bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit balsamisch, blumigem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	212,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	21 °C[1]
Siedepunkt	323 °C[1]
Dampfdruck	6 mbar (156 °C)[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[1] und Glycerin[2] löslich in Alkohol, Äther, Benzol und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-51/53 S: (2)-25-46-61
LD50	1900 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] 4000 mg·kg−1 (Ratte/Kaninchen, dermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzylbenzoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.

Vorkommen

Benzylbenzoat kommt natürlich in einigen Pflanzen (z.B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Benzylbenzoat kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.^[5]

Eigenschaften

Benzylbenzoat wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.^[6] Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.^[7]

Verwendung

Benzylbenzoat wird als Synthesechemikalie verwendet.^[1] Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z.B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.^[2] In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z.B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.^[8]

Sicherheitshinweise

Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.^[9]

Weblinks

• Vergleichsstudie der WHO zwischen Benzylbenzoat und Ivermectin bei Krätze (englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 120-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Benzylbenzoat (Allum)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 120-51-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Eberhard Postel: "Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams", in: Journal of Molecular Medicine, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364; doi:10.1007/BF01783698.
5. ↑ Kamm, O.; Kamm, W. F. (1941), "Benzyl benzoate", Org. Synth.;Coll. Vol. 1: 104.
6. ↑ Benzylbenzoat (embryotox).
7. ↑ Datenblatt Benzylbenzoat bei Merck, abgerufen am 14. März 2010..
8. ↑ Benzylbenzoat (Omikron).
9. ↑ Benzylbenzoat (VetPharm).