ω-Chloracetophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	ω-Chloracetophenon
Andere Namen	2-Chlor-1-phenylethanon Phenacylchlorid Phenylchlormethylketon CN-Reizstoff
Summenformel	C8H7ClO
CAS-Nummer	532-27-4
PubChem	10757
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,59 g·mol−3
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	56,5 °C[2]
Siedepunkt	247 °C[2]
Dampfdruck	0,53 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (1,64 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-311-315-318-331-334-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​264-​280-​301+310-​305+351+338-​311Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-36/37/38-42/43 S: 22-26-36/37/39-45
LD50	TCLo (human, inhalation): 20 mg·m−3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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ω-Chloracetophenon (CN) ist ein gelblicher kristalliner Feststoff mit Veilchengeruch.

Verwendung

Es wird in Form von Aerosolen als Reizstoff verwendet, sogenanntes Tränengas. Es wurde während des Ersten und Zweiten Weltkrieges untersucht, kam da jedoch nicht zum Einsatz. Von den Vereinigte Staaten von Amerika wurde es in Vietnam eingesetzt. Seine Giftigkeit ist anscheinend größer als die von CS und es wurde daher weitgehend durch dieses ersetzt.

CN steht Paramilitärs und Polizeikräften immer noch in kleinen, unter Gasdruck stehenden Aerosol-Behältern zur Verfügung, bekannt als „Mace“ oder Tränengas. Es ist im Gebrauch weitgehend dem Pfefferspray gewichen, da dieses schneller wirkt und sich schneller verteilt.

Wirkungen

Wie das CS-Gas wirkt diese Verbindung reizend auf Schleimhäute (im Mund- und Nasenbereich, dem Bereich des Bronchialsystems und der Luftröhre sowie auf Bindehäute). Manchmal kann es zu allgemeineren Reaktionen wie Ohnmacht und vorübergehenden Gleichgewichts- und Orientierungsverlusten führen. Seltener wurden Hautausschläge und Atopische Ekzeme als allergische Reaktion auf Kontakt beobachtet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chloracetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Januar 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Ω-Chloracetophenon bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Chloroacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.