Chlordecon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlordecon
Andere Namen	1,2,3,5,6,7,8,9,10,10-Decachlor- (5,2,1,0 2/6,o 3/9,0 5/8)-decan-4-on Kepone Decachloroctahydro-1,3,4 -methanocyclobuta(c,d)pentalen-2-on Decachlorpentacyclo- (5.2.1.0e(2,6).0e(3,9).0e(5,8))decan-4-on Decachloroctahydro-1,3,4- methenocyclobuta(C,D)pentalen-2-on
Summenformel	C10Cl10O
CAS-Nummer	143-50-0
PubChem	299
Eigenschaften
Molare Masse	490,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	350 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (2–4 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-311-301-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​301+310-​312-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 24/25-40-50/53 S: (1/2)-22-36/37-45-60-61
LD50	91,3 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlordecon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organochlorverbindungen und Ketone. Technisch reines Chlordecon enthält etwa 5 % Wasser und bis zu 0,1 % Hexachlorcyclopentadien.

Eigenschaften

Chlordecon ist in der Umwelt sehr stabil mit einer Halbwertszeit von mehreren Jahren.

Verwendung

Chlordecon wurde als Insektizid und als Zwischenprodukt zur Herstellung des Insektizids Kelevan verwendet. Es wurde 1958 unter dem Namen Kepone als Ketonanalogon von Mirex eingeführt und zwischen 1966 und 1975 in den USA als Insektizid gegen Ameisen und Kakerlaken eingesetzt.^[5] 1975 wurde der Einsatz in den USA verboten und 2009 wurde es in die Stockholmer Konvention der weltweit verbotenen Stoffe aufgenommen. Im Jahr 1979 kam es laut einem Bericht des französischen Arztes Dominique Belpomme auf den Bananenplantagen in Martinique und Guadeloupe durch den Einsatz zu einer überdurchschnittlichen Zahl von Prostatakrebs-Fällen und Missbildungen bei neugeborenen Kindern.^[6][7]

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln kann chromatographisch erfolgen. ^[8]

Weblinks

• WHO: Chlordecone
• Persistant Organic Pollution: Chlordecone
• U.S. DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES: Toxicological Profile of Mirex and Chlordecone

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 143-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 143-50-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Chlordecone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
4. ↑ Chlordecone.
5. ↑ REPORT ON CARCINOGENS.
6. ↑ Welt: Bevölkerung der Antillen von Pestiziden vergiftet.
7. ↑ Pestizide aus den karibischen Bananenplantagen vergiften Mensch und Natur.
8. ↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.