Chlordimeform

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlordimeform
Andere Namen	N-(4-Chlor-O-tolyl)-N',N'-dimethylformamidin Chlorphenamidin N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin
Summenformel	C10H13ClN2
CAS-Nummer	6164-98-3 19750-95-9 (Hydrochlorid)
PubChem	22544
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	196,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	32 °C[1]
Siedepunkt	164 °C (bei 18,7 mbar)[1]
Dampfdruck	0,00046 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Sehr schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 351-312-302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 21/22-40-50/53 S: (2)-22-36/37-60-61
LD50	160 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlordimeform ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte

Chlordimeform wurde zwischen 1966 und 1976 sowie zwischen 1978 und 1988 von Ciba-Geigy unter dem Namen Galecron als Schädlingsbekämpfungsmittel in Baumwoll- und verschiedenen Lebensmittelkulturen verkauft. 1978 stellte Ciba-Geigy die Herstellung und den Verkauf des Mittels ein, nachdem unabhängige Wissenschaftler nach Tierversuchen den Verdacht auf eine karzinogene Wirkung des Mittels geäussert hatten.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Chlordimeform wird industriell durch Kondensation eines Vilsmeier-Reagenz (erhalten durch Reaktion von Dimethylformamid mit Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid oder Cobalt(II)-chlorid) entweder mit 4-Chlor-o-toluidin oder mit o-Toluidin und folgende Chlorierung des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt.^[5]

Verwendung

Chlordimeform und sein Hydrochlorid werden als Pflanzenschutzmittel (Akarizid und Insektizid) verwendet.^[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

Weblinks

• Chlordimeform Pestiziduntersuchung der WHO

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 6164-98-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 6164-98-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Chlordimeform bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
4. ↑ [showUid=5671&cHash=7e143c264d Pestizide im Spannungsfeld Nord-Süd, 1960er bis 1980er Jahre. Das Beispiel Galecron]
5. ↑ Cholordimeform (Inchem)
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. August 2010