Cannabidiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cannabidiol (CBD)
Andere Namen	IUPAC: (–)-trans-Cannabidiol (–)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien- 3-yl-5-pentylresorcinol 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop- 1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]- 5-pentylbenzene-1,3-diol
Summenformel	C21H30O2
CAS-Nummer	13956-29-1
PubChem	644019
Eigenschaften
Molare Masse	314,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	66–67 °C [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Methanol, Diethylether, Benzol, Chloroform und Petrolether [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	50 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cannabidiol (CBD) ist ein schwach psychoaktives Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf Cannabis sativa / indica. Medizinisch wirkt es entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit.^[4] Weitere pharmakologische Effekte werden erforscht.

Beim Konsum von Hanfprodukten (Haschisch, Marihuana) bewirkt ein hoher CBD-Anteil eine eher sedierende, ein niedriger CBD-Anteil eine eher anregende Wirkung. Indischer Hanf (Cannabis indica) enthält mehr CBD als Cannabis sativa (einschließlich var. ruderalis) und Nutzhanf. Die Konzentrationen von THC (Tetrahydrocannabinol) und CBD verhalten sich antiproportional zueinander. Das Verhältnis von THC zu CBD ist neben der Sorte abhängig vom Erntezeitpunkt.

Chemie

CBD geht unter Einwirkung von Säuren in Δ⁸- und Δ⁹-THC über^[5]. In stark basischem Milieu findet durch Luftsauerstoff eine Oxidation zu einem Chinon statt^[6]. Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol dehydriert.

Pharmakologie

CBD bindet nicht die bekannten Cannabinoid-Rezeptoren CB₁ und CB₂, jedoch blockiert es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus.^[7] Es wirkt jedoch als Antagonist an dem G-Protein gekoppeltem Rezeptor GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist.^[8]

CBD ist Bestandteil des arzneilich genutzten Hanfextrakts Nabiximols.

Quellen

• Merck Index, CD-ROM Version 12.3, 1999

1. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 282, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Cannabidiol bei ChemIDplus
4. ↑ R. Mechoulam, M. Peters, E. Murillo-Rodriguez, L.O. Hanus: Cannabidiol – recent advances. In: Chemistry & Biodiversity, 2007, 4, 8, S. 1678–1692, doi:10.1002/cbdv.200790147, PMID 17712814.
5. ↑ Y. Gaoni, R. Mechoulam: Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron, 1966, 22, 4, S. 1481-1488, doi:10.1016/S0040-4020(01)99446-3.
6. ↑ R. Mechoulam, Z. Ben-Zvi: Hashish—XIII On the nature of the beam test. In: Tetrahedron, 1968, 24, 15, S. 5615-5624, doi:10.1016/0040-4020(68)88159-1.
7. ↑ A. Thomas, G.L. Baillie, A.M. Phillips, R.K. Razdan, R.A. Ross, R.G. Pertwee: Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro. In: Br. J. Pharmacol., 2007, 150, 5, S. 613–23, doi:10.1038/sj.bjp.0707133, PMID 17245363.
8. ↑ E. Ryberg, N. Larsson , S. Sjögren, et. al.: The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor. In: Br J Pharmacol., 2007, doi:10.1038/sj.bjp.0707460, PMID 17876302.

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!