Daminozid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Daminozid
Andere Namen	Bernsteinsäure- 2,2-dimethylhydrazid
Summenformel	C6H12N2O3
CAS-Nummer	1596-84-5
PubChem	15331
Kurzbeschreibung	weisser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155−156 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1] leicht löslich in Methanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 40 S: 36/37
LD50	8400 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] > 5000 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Daminozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate und Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Daminozid kann aus Dimethylnitrosamin gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Daminozid ist ein brennbarer weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.^[1] Das technische Produkt enthält typisch mehr als 99% Daminozid mit Spuren von Wasser, Bernsteinsäure, Bernsteinsäureanhydrid und einem Salz von Daminozid und unsymmetrischem Dimethylhydrazin (UDMH).^[4] Letzteres tritt auch als Metabolit von Daminozid auf.^[2]

Verwendung

Daminozid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es ist ein Pflanzenwachstumsregulator, der früher im Obst- und Weinbau eingesetzt wurde, um die Balance zwischen vegetativem Wachstum und Fruchtbildung und damit die Fruchtqualität zu verbessern sowie die Fruchtreife zu synchronisieren.^[2]

1963 wurde der Einsatz in den USA bei Chrysanthemen in Topfkultur genehmigt. Von 1968 bis 1989 wurde der Wirkstoff vor allem bei Äpfeln eingesetzt. Die Zulassung für den Einsatz bei Lebensmittel-liefernden Pflanzen gab der Hersteller 1989 freiwillig zurück, nachdem die Environmental Protection Agency ein Verbot aufgrund hoher Krebsrisiken vorgeschlagen hatte. Die Verwendung an Zierpflanzen blieb in den USA weiterhin zulässig.^[5]

In der Schweiz und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Daminozid als Wirkstoff enthalten. In Österreich ist kein Präparat mit diesem Wirkstoff als Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[6] Dabei ist in Deutschland die Anwendung bei Pflanzen, die zur Erzeugung von Lebensmitteln bestimmt sind, verboten.^[7]

Handelsnamen

Alar, SADH, Kylar, B-Nine, B-995, Aminocide

Literatur

Amarjit S. Basra: Plant growth regulators in agriculture and horticulture. 2001, ISBN 978-1560228912 (Seite 91 in der Google Buchsuche).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 1596-84-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. August 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Pesticide Information Profiles Daminozid. extoxnet, June 1996, abgerufen am 1. August 2011. 
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Daminozide , 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2011.
4. ↑ ^{a b} Daminozide JMPR 1977. Inchem, abgerufen am 1. August 2011. 
5. ↑ Daminozide. EPA, abgerufen am 1. August 2011. 
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. August 2011
7. ↑ Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie. 2006, ISBN 978-3794522958 (Seite 1016 in der Google Buchsuche).