Dibromchlormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibromchlormethan
Andere Namen	Chlordibrommethan Monochlordibrommethan
Summenformel	CHBr2Cl
CAS-Nummer	124-48-1
PubChem	31296
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	208,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,451 g·cm−3 bei 25°C[2]
Schmelzpunkt	-22 °C[1]
Siedepunkt	115 - 120 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,4 g·l−1 bei 22 °C)[1] löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzen und anderen organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,547 (bei 20°C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	370 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Dibromchlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und Trihalogenmethane.

Vorkommen

Dibromchlormethan findet sich in Schwimmbädern als Beiprodukt der Reaktion von Chlor mit organischen Substanzen.^[4] Geringe Mengen werden auch von Algen im Meer produziert.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Dibromchlormethan kann durch Phasentransferkatalyse von Chloroform, Bromoform und Benzyltriethylammoniumchlorid mit Natriumhydroxid gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Dibromchlormethan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Dibromchlormethan kann zur Untersuchung von Bromchlorcarben unter Phasen-Transfer-Bedingungen verwendet werden.^[2] Es diente früher auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmittel und Kühlmitteln.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 124-48-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Dibromochloromethane, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2011.
3. ↑ ^{a b} Commission on Life Sciences. Safe Drinking Water Committee: Drinking water and health, Band 7. 1987, ISBN 978-0309037419 (Seite 111 in der Google Buchsuche).
4. ↑ Halogenorganische Verbindungen in Schwimmbadwässern
5. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxic Substances Portal - Bromoform & Dibromochloromethane
6. ↑ Richard Alan Jones: Quaternary ammonium salts: their use in phase-transfer catalysed reactions. Academic Press, 2000, ISBN 978-0123891716 (Seite 25 in der Google Buchsuche).