Sebacinsäuredibutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sebacinsäuredibutylester
Andere Namen	Dibutylsebacat Decandisäuredibutylester
Summenformel	C18H34O4
CAS-Nummer	109-43-3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	314,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	-11 °C [1]
Siedepunkt	343 °C [1]
Dampfdruck	3,99 hPa (180 °C)[2]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[3] und Propylenglycol löslich in Hexan, Toluol, Ethanol und Aceton[4]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	19.500 mg·kg−1 (Maus, oral)[5][3] 14.870 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sebacinsäuredibutylester, auch Dibutylsebacat, ist eine farb- und geruchlose, ölige organische chemische Verbindung, der Diester der Sebacinsäure mit dem Alkohol 1-Butanol. Dibutylsebacat besitzt ein breites Anwendungsspektrum als Weichmacher in Kunststoffen, Zusatz in kosmetischen und Hautpflegeprodukten^[7] sowie Bestandteil von Retard-Hartgelatinekapseln für Arzneimittel.^[8]

Darstellung

Sebacinsäuredibutylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von Sebacinsäure mit 1-Butanol hergestellt werden.

Verwendung

Dibutylsebacat dient hauptsächlich als Weichmacher für Kunststoffe, auch Kunststoff-Folien, ist jedoch auch in vielen kosmetischen Produkten, Haut- und Haarpflegemitteln, Kosmetika und Arzneimittelkapseln enthalten. Sebacinsäuredibutylester darf aufgrund seiner geringen Toxizität in Lebensmittelverpackungen enthalten sein.^[9] Weiterhin wirkt es filmbildend und phlegmatisierend, weshalb es Explosiv- und hochreaktiven Treibstoffen wie dem Treibstoff Otto 2 in Torpedos beigemischt wird.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Sebacinsäuredibutylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Sebacinsäuredibutylester bei Merck, abgerufen am 21. August 2007.
3. ↑ ^{a b c} Dibutyl sebacate bei ChemIDplus.
4. ↑ chemicalland21.com Dibutyl Sebacate.
5. ↑ Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV.) Vol. 55(6), Pg. 86, 1990.
6. ↑ Spravochnik po Toksikologii i Gigienicheskim Normativam. Pg. 69, 1999.
7. ↑ inhaltsstoffe-kosmetik.de: Dibutyl Sebacate..
8. ↑ Gelbe Liste: Bestandteil Dibutylsebacat..
9. ↑ gesetze-im-internet: Bedarfsgegenständeverordnung: Anlage 2 zu § 4 Abs. 1 und 1a und § 6 Satz 1 Nr. 1. Stoffe, die für die Herstellung von Zellglasfolien zugelassen sind.
10. ↑ globalsecurity.org: MK-46 Torpedo Specifications, In: Power Plant: Two-speed, reciprocating external combustion; Mono-propellant (Otto fuel II) fueled, abgerufen am 10. Dezember 2009.