Sebacinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sebacinsäure
Andere Namen	Decandisäure 1,8-Octandicarbonsäure
Summenformel	C10H18O4
CAS-Nummer	111-20-6
PubChem	5192
Kurzbeschreibung	weißes feinkristallines Pulver mit fettsäureartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	202,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	131–134 °C[2]
Siedepunkt	295 °C (133 hPa)[2]
Dampfdruck	1,3 hPa (183 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sebacinsäure (Decandisäure, 1,8-Octandicarbonsäure, HOOC(CH₂)₈COOH) gehört in der Chemie zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden als Sebacate bezeichnet.

Sie liegt damit zwischen der Azelainsäure und der Undecandisäure. Die Diester mit 2-Ethylhexanol und 1-Butanol finden Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe, etwa der Sebacinsäuredibutylester. Sebacinsäure und besonders leicht ihr Dichlorid reagieren mit Hexamethylendiamin (1,6-Diaminohexan) zu einem Polyamid, dem Nylon 6.10 (oder auch PA 6.10).

Herstellung

Sebacinsäure wird vor allem durch alkalische Spaltung mit Natriumhydroxid aus Ricinolsäure bzw. großtechnisch direkt aus Rizinusöl (enthält etwa 87 % Ricinolsäure) gewonnen. Diese Reaktion führt zu Natriumsebacat, das zu Sebacinsäure aufgearbeitet wird, und 2-Oktanol als Nebenprodukt.^[4]

Ebenfalls von technischer Bedeutung ist die Synthese der Sebacinsäure über die Kolbe-Elektrolyse durch dimerisierende Decarboxylierung von Monomethyladipats zu Dimethylsebacat.^[5][4] Darüber hinaus kann Sebacinsäure über die Oxidation von Stearinsäure oder 1,10-Dekandiol sowie über Fermentationsprozesse hergestellt werden. Über die Ozonolyse von Palminsäure entsteht ein Gemisch aus Dicarboxylsäuren, in dem auch Sebacinsäure enthalten ist.^[4]

Nutzung

Sebacinsäure wird als Ausgangsmaterial für verschiedene Produkte genutzt. Die bekannteste Anwendung ist die Nutzung zur Herstellung von Polyamiden, vor allem des Polyamid 6.10 (bekannt als Nylon). Hier wird Hexamethylendiamin (HMD) mit der Sebacinsäure umgesetzt, um den Kunststoff zu erhalten.^[4]

Die Ester der Sebacinsäure werden in der Kunststoffindustrie als Weichmacher eingesetzt, zudem dienen die Ester als Bestandteile von Schmierstoffen und als Streckmittel; aufgrund der niedrigen Toxizität werden sie gern in Verpackungsfolien eingesetzt.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Sebacinsäure bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Sebacinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Datenblatt Sebacinsäure bei Acros, abgerufen am 21. Februar 2010.
4. ↑ ^{a b c d e} Boy Cornils, Peter Lappe: Discarboxylic Acids, Aliphatic. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2005, doi:10.1002/14356007.a02 143.pub2.
5. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Wiley-VCH, Weinheim 2007; S. 263; ISBN 978-3-527-31540-6 . (Google Books).