N-Ethylcarbazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Ethylcarbazol
Andere Namen	1-Ethylcarbazol 9-Ethylcarbazol ECZ
Summenformel	C14H13N
CAS-Nummer	86-28-2
PubChem	6836
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	195,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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N-Ethylcarbazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazolderivate.

Gewinnung und Darstellung

N-Ethylcarbazol kann durch Ethylierung von Kaliumcarbazolat in Anwesenheit von Diethylsulfid gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

N-Ethylcarbazol ist ein brennbarer brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Zurzeit wird untersucht, ob diese Verbindung oder ähnliche (wie Phenylencarbazol) in Perhydro-Form als flüssige, drucklose Wasserstofftransporteure und -Speichermedien für den Fahrzeugantrieb mit Brennstoffzellen oder Verbrennungsmotoren geeignet sind.^[4] Dazu wird N-Ethylcarbazol unter Druck und mit Hilfe eines geeigneten Katalysators (z. B. Ruthenium^[5] oder Platin) am Ort der Wasserstofferzeugung zur Perhydro-Form hydriert:

$\mathrm{ \ C_{14}H_{13}N + 6 \ H_2 \ \underset{>100\ ^\circ C}\overset{Kat}{\rightleftharpoons} \ C_{14}H_{25}N}$

Diese Reaktion ist durch Erhitzen der flüssigen Perhydroverbindung auf mehr als 100 °C umkehrbar. So kann der Wasserstoff im Fahrzeug zurückgewonnen und zum Fahrzeugantrieb genutzt werden,^[6][7] wobei die Abwärme seiner Oxidation für die Freisetzung von weiterem Wasserstoff sorgt. Das Carbazol wird zurückgeliefert, um erneut mit Wasserstoff beladen zu werden. Dabei kann das bestehende Tankstellennetz fast unverändert weitergenutzt werden. Interessant ist der Vergleich mit anderen Energiedichten.
Bei der Speicherung elektrischer Energie mit Hilfe von N-Ethylcarbazol kann ein deutlich höherer energetischer Wirkungsgrad erreicht werden als bei vergleichbaren Ansätzen wie dem Sabatier-Prozess.^[8]

Darüber hinaus wird N-Ethylcarbazol als Weichmacher verwendet.^[9]

Im Ersten Weltkrieg wurde ein Gemisch aus Anthracenöl und N-Ethylcarbazol^[10] als Nasen- und Rachenkampfstoff in der Blaukreuzgranate eingesetzt. N-Ethylcarbazol fungierte dabei als Reizstoff, der einen Niesreiz auslösen und die Soldaten zwingen sollte, ihre Gasmasken abzunehmen.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 86-28-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 9-Ethylcarbazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juli 2011.
3. ↑ Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15. April 2006
4. ↑ Carbazol: Das elektrische Benzin? , Erscheinungsdatum: 30. Juni 2011, abgerufen am 6. Juli 2011.
5. ↑ Katarzyna Morawa Eblagon: Study of Catalytic Sites on Ruthenium For Hydrogenation of N-ethylcarbazole: Implications of Hydrogen Storage via Reversible Catalytic Hydrogenation. In: J. Phys. Chem. C. Nr. 114 (21), 2010, S. 9720–9730, doi:10.1021/jp908640k.
6. ↑ Hydrogen energy: Design and Development of New Carbon-based Sorbent Systems for an Effective Containment of Hydrogen
7. ↑ Hydrogen energy: Hydrogen Storage by Reversible Hydrogenation of Liquid-phase Hydrogen Carriers
8. ↑ B. Müller, K. Müller, D. Teichmann, W. Arlt, "Energiespeicherung mittels Methan und energietragenden Stoffen – ein thermodynamischer Vergleich", Chemie Ingeieur Technik, 2011, 83, No. 11, 1–13 [1]
9. ↑ Peter Günter,Jean-Pierre Huignard: Photorefractive Materials and Their Applications 2. Springer, 2006, ISBN 978-0-387-33924-5 (Seite 519 in der Google Buchsuche).
10. ↑ Defense Threat Informations Group: Kampfstoff – Ersteinsätze während dem 1. Weltkrieg, abgerufen am 8. Juli 2011
11. ↑ E.M. Cowell et al., "WAR WOUNDS AND AIR RAID CASUALTIES - CHEMICAL WARFARE AND THE DOCTOR", The British Medical Journal, 1939 Kampfstoff (englisch)