Fluorethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorethen
Andere Namen	Vinylfluorid Fluorethylen Monofluorethen VF
Summenformel	C2H3F
CAS-Nummer	75-02-5
PubChem	6339
Kurzbeschreibung	hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	46,04 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,775 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−160,5 °C[1]
Siedepunkt	−72,2 °C[1]
Dampfdruck	24,879 Bar (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 220-280-341-350-336-371 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hoch- entzündlich (F+) R- und S-Sätze R: 12 S: 9-16-33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fluorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Fluorethen wurde 1901 erstmalig durch Frédéric Swarts synthetisiert. Swarts nutzte dabei die Reaktion von Zink mit 1,1-Difluor-2-bromethan. Heute wird es industriell auf zwei Wegen hergestellt. Erstens durch Reaktion von Ethin und Fluorwasserstoff mit Quecksilberverbindungen oder Aluminium-, Zinn- oder Zinkfluoriden als Katalysator:^[3][4]

$\mathrm{HC \equiv CH + HF \rightarrow CH_2=CHF}$

Und zweitens durch katalytische Dehydrofluorination bzw. Dechlorination von 1,1,1-Trifluorethan oder 1,1-Chlorfluorethan:

$\mathrm{CH_3CHClF \rightarrow CH_2=CHF + HCl}$

Es wird durch die U.S. Environmental Protection Agency (EPA) als high production chemical eingestuft, was bedeutet, dass die Produktionsmenge 1990 mehr als eine Million Pfund betrug. ^[5] 1999 wurden weltweit mehr als 33.000 Tonnen produziert.^[6]

Eigenschaften

Fluorethen ist ein hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch. Es ist schwerer als Luft und wenig löslich in Wasser. Es ist chemisch instabil und neigt zur Polymerisation. In Druckgasflaschen liegt es in verflüssigter Form vor. Beim Ausströmen der Flüssigkeit oder beim Entweichen großer Gasmengen bilden sich Nebel, die sich am Boden ausbreiten. Es besitzt eine kritische Temperatur von 54,73 °C, einen kritischen Druck von 51,12 bar, einen kritische Dichte von 0,322 kg/l und eine Tripelpunkt-Temperatur (Schmelztemperatur) von -160,5 °C.^[1]

Verwendung

Fluorethen wird zur Herstellung von Polyvinylfluorid (PVF) und zur Copolymerisation mit Chlortrifluorethylen und Hexafluorpropylen verwendet.^[1] Es wurde früher unter der Bezeichnung R1141 als Kältemittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Fluorethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 375 °C) bilden.^[1] Es besteht der Verdacht einer krebserzeugenden Wirkung.^[5]

Verwandte Verbindungen

• Vinylidenfluorid
• Vinylchlorid
• Vinylbromid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 75-02-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Safety Data Sheet of Vinyl fluoride
3. ↑ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_349
4. ↑ Hans-Jürgen Arpe; Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte, S.246ff; ISBN 978-3-527-31540-6
5. ↑ ^{a b} Vinyl Fluoride (National Toxicology Program)
6. ↑ 1,1’-DIFLUOROETHYLENE (inchem)