Flupirtin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flupirtin
Andere Namen	Ethyl-2-amino-6-[(4-fluorbenzyl)amino]-3-piridincarbamat 2-Amino-6-[(4-fluorbenzyl)amino]pyridin-3-carbamidsäureethylester (IUPAC)
Summenformel	C15H17FN4O2
CAS-Nummer	56995-20-1 Flupirtin 75507-68-5 Flupirtin·Maleat
PubChem	53276
ATC-Code	N02BG07
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Wirkmechanismus	Hemmt die Schmerzweiterleitung durch Stabilisierung des Ruhemembranpotentials[1][2]
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	304,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole Flupirtin·Maleat R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Flupirtin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der zentral wirkenden, nicht-opioiden Analgetika. Flupirtin wirkt sowohl schmerzstillend (analgetisch) als auch muskelentspannend. Es ist zur Behandlung chronischer und akuter Schmerzen zugelassen.^[4]. Es ist unter den Handelsnamen Katadolon und Trancopal erhältlich. Eine Kapsel enthält 100 mg Wirkstoff. Es existiert auch eine Retard-Form, die nur einmal täglich eingenommen wird.

Pharmakologie

Flupirtin greift als zentral wirksames Analgetikum an der postsynaptischen Membran an. Es wirkt nicht über eine Beeinflussung der Glutamat-Ausschüttung/Übertragung wie die Opioide, sondern öffnet selektiv einwärtsgerichtete Kaliumkanäle („GIRK“, G-Protein regulated inwardly rectifying K⁺ channels ^[5]) an der postsynaptischen Membran.^[1] Dadurch stabilisiert sich das Ruhemembranpotential, so dass die Schmerzweiterleitung gehemmt ist. Es bedarf eines größeren Schmerzreizes und dadurch einer erhöhten Glutamat-Ausschüttung, um an der postsynaptischen Membran ein Aktionspotential auszulösen und so den Schmerz weiterzuleiten.^[2]

Die muskelentspannende Wirkung beruht auf dem gleichen Prinzip.^[6]

Allerdings ist nicht sicher, ob nicht noch ein weiterer, bisher unbekannter Mechanismus zur Analgesie existiert.^[6]

Die analgetische Potenz von Flupirtin liegt etwa zwischen der von Codein und Morphin.^[2]

Anwendungsgebiete

Die Anwendungsgebiete sind:^[4]

• schmerzhafte Muskelverspannungen der Halte- und Bewegungsmuskulatur
• Spannungskopfschmerzen
• Tumorschmerzen
• Dysmenorrhoe
• Schmerzen nach traumatologischen/orthopädischen Operationen und Verletzungen

Nebenwirkungen

Die häufigsten Beschwerden sind Müdigkeit und Schwindel, außerdem können gastrointestinale Beschwerden wie Sodbrennen, Übelkeit oder Durchfall auftreten. Sehr selten kommt es zur arzneimittelinduzierten Hepatitis bis hin zum Leberversagen.^[4] Allergische Reaktionen wie Hautausschlag oder Hautjucken (Pruritus) sind möglich. In Einzelfällen kann die Einnahme von Flupirtin zur Abhängigkeitsentwicklung führen.^[7]

Wechselwirkungen

Verstärkende Wirkung

• Alkohol
• beruhigende Arzneistoffe (wie Diazepam)
• muskelentspannende Medikamente
• gerinnungshemmende Medikamente (wie Cumarine)
• Paracetamol
• Carbamazepin-haltige Medikamente

Handelsnamen

Monopräparate

Katadolon (D), Trancolong (D), Trancopal Dolo (D)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} J. Kornhuber, S. Bleich, J. Wiltfang, M. Maler, C. G. Parsons. "Flupirtine shows functional NMDA receptor antagonism by enhancing Mg2+ block via activation of voltage independent potassium channels". J.Neural Transm. 106:857-867, 1999. PMID 10599868
2. ↑ ^{a b c} T. Herdegen: Kurzlehrbuch „Pharmakologie und Toxikologie“, Seite 287, Thieme, Stuttgart - New York, 1. Auflage 2008
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Flupirtine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
4. ↑ ^{a b c} Fachinformation Katadolon 100 mg Hartkapseln, Stand Oktober 2008, AWD.pharma GmbH & Co. KG. Abrufbar auf dem Portal des Bundes und der Länder, PharmNet.Bund
5. ↑ „GIRK“, http://en.wikipedia.org/wiki/G_protein-coupled_inwardly-rectifying_potassium_channel
6. ↑ ^{a b} M. Strohmeier, „Zentral wirksamer SNEPCO: Flupirtin“, http://www.orthopaedieundrheuma.de/archiv/2007/03/or0703_50.pdf
7. ↑ C. Stoessel, A. Heberlein, T. Hillemacher, S. Bleich, J. Kornhuber. Positive reinforcing effects of flupirtine --- two case reports. Prog.Neuropsychopharmacol.Biol.Psychiatry 34:1120-1121, 2010. PMID 20362025

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