Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester
Andere Namen	3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl- 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionat Hydroxypivalylhydroxypivalat HPN
Summenformel	C10H20O4
CAS-Nummer	1115-20-4
PubChem	14218
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	204,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm−3 (60 °C)[1]
Schmelzpunkt	46–50 °C [1]
Siedepunkt	292 °C [1]
Dampfdruck	3 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	gut in Wasser (270 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 41 S: 26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester, kurz HPN ist eine chemische Verbindung und ein Ester der Hydroxypivalinsäure. Bekannt geworden ist die Substanz durch einen Vorfall am 22. Juni 2009 bei der BASF in Ludwigshafen, bei dem etwa zehn Tonnen HPN in den Rhein geflossen sind.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Neopentylglykol aus Hydroxypivalinaldehyd an.^[4] Eine Möglichkeit, HPN als Hauptprodukt herzustellen, ist die Claisen-Tiščenko-Reaktion von Hydroxypivalinaldehyd unter basischer Katalyse. Als Katalysatoren sind Calciumhydroxid oder Calciumoxid geeignet.^[5]

Eigenschaften

Die Verbindung ist thermisch instabil, ab etwa 150 °C beginnt ihre Zersetzung.^[6] Bei höheren Temperaturen ist sie brennbar, der Flammpunkt liegt bei 161 °C.^[1]

Verwendung

Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyestern, Lacken oder Weichmachern.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Zehn Tonnen einer Chemikalie laufen in Rhein. In: Spiegel-online, abgerufen am 22. Juni 2009.
4. ↑ Alexander Wartini, Matthias Dernbach, Steffen Maas, Johann-Peter Melder, Andreas Klein, Joachim Simon: Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol und Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester. BASF, DE10317545A1, 2004.
5. ↑ ^{a b} Arnold Wittwer, Manfred Sauerwald: Verfahren zur Herstellung von Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester. BASF, DE19534496A1, 1995.
6. ↑ Heinz Auer, Siegfried Krüger, Stephan Scholl, Theodor Weber, Johann-Peter Melder: Verfahren zur Gewinnung von Hydroxxpivalinsäureneopentylglykolester (HPN). BASF, DE19733903A1, 1999.