Celecoxib

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Celecoxib
Andere Namen	4-[5-(4-Methylphenyl)-3-(trifluormethyl)- pyrazol-1-yl]benzensulfonamid
Summenformel	C17H14F3N3O2S
CAS-Nummer	169590-42-5
PubChem	2662
ATC-Code	M01AH01 L01XX33
DrugBank	DB00482
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	COX-2-Hemmer, Antineoplastische Mittel
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	381,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 360 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T Giftig R- und S-Sätze R: 61-48/22-53 S: 53-22-57
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Celecoxib ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven COX-2-Hemmer, der in der Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen, chronischer Polyarthritis und Morbus Bechterew eingesetzt wird. Es wirkt gegen Schmerzen, Entzündung und Fieber.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Celecoxib wird als Celebrex^® in der Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen (Arthrose), chronischer Polyarthritis (rheumatoide Arthritis) und des Morbus Bechterew (Spondylitis ankylosans) eingesetzt. In dem unter dem Handelsnamen Onsenal^® zugelassenen Anwendungsgebiet der ergänzenden Behandlung, neben einer chirurgischen Therapie, von Patienten mit familiärer adenomatöser Polyposis (FAP) nahm Pfizer das Mittel im April 2011 in den Ländern der EU vom Markt zurück.^[2]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber Sulfonamiden, gastrointestinale Blutungen, schwere Leberfunktionsstörungen, entzündliche Darmerkrankungen, schwere Niereninsuffizienz, Herzinsuffizienz, koronare Herzkrankheit, periphere arterielle Verschlusskrankheit und zerebrovaskuläre Erkrankungen schließen eine Einnahme von Celecoxib aus.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei gleichzeitiger Einnahme von oralen Antikoagulantien besteht ein erhöhtes Blutungsrisiko, deshalb sollte besonders zu Behandlungsbeginn die INR überwacht werden. Celecoxib kann die Wirkung von Diuretika und Antihypertensiva verringern.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufig werden Infektionen der oberen Atemwege, Schlaflosigkeit und Schwindel beobachtet. Gelegentlich treten Anämie, Tinnitus und Urtikaria auf. Seltene Nebenwirkungen sind Ataxie, Magengeschwüre, Darmperforationen, Haarausfall und erhöhte Lichtempfindlichkeit. Es treten vermehrt Herzinfarkte sowohl im Vergleich zu Placebo als auch zu anderen NSAR auf.^[3][4]

Celecoxib hemmt außerdem das Enzym Arachidonat-5-Lipoxygenase (5-LO).^[5]

Pharmakokinetische Eigenschaften

Celecoxib erreicht zwei bis drei Stunden nach der Aufnahme die maximalen Plasmakonzentrationen. Die Einnahme von zu fettreichem Essen verzögert die Resorption um circa eine Stunde. Die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 97 %. Die Eliminationshalbwertszeit liegt bei acht bis zwölf Stunden.

Handelsnamen

Monopräparate

• Celebrex^® (D, A, CH),

Siehe auch

• Rofecoxib

Weiterführende Literatur

• Rimon G, Sidhu RS, Lauver DA, et al.: Coxibs interfere with the action of aspirin by binding tightly to one monomer of cyclooxygenase-1. In: Proc Natl Acad Sci U S A. Dezember 2009. doi:10.1073/pnas.0909765106. PMID 19955429.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Celecoxib bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
2. ↑ [1] Pfizer, Informationsbrief zu Onsenal® (Celecoxib) hinterlegt bei der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft.
3. ↑ Caldwell B, Aldington S, Weatherall M, Shirtcliffe P, Beasley R: Risk of cardiovascular events and celecoxib: a systematic review and meta-analysis. In: J R Soc Med. 99, Nr. 3, März 2006, S. 132–140. doi:10.1258/jrsm.99.3.132. PMID 16508052. Volltext bei PMC: 1383759.
4. ↑ Chen LC, Ashcroft DM: Risk of myocardial infarction associated with selective COX-2 inhibitors: meta-analysis of randomised controlled trials. In: Pharmacoepidemiol Drug Saf. 16, Nr. 7, Juli 2007, S. 762–772. doi:10.1002/pds.1409. PMID 17457957.
5. ↑ Maier TJ, Tausch L, Hoernig M, et al: Celecoxib inhibits 5-lipoxygenase. In: Biochem. Pharmacol. 76, Nr. 7, Oktober 2008, S. 862–872. doi:10.1016/j.bcp.2008.07.009. PMID 18692027.

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