Clopenthixol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clopenthixol
Andere Namen	cis,trans-2-[4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-ylidene) propyl]piperazin-1-yl]ethanol (Isomerengemisch) (Z,E)-2-[4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-ylidene) propyl]piperazin-1-yl]ethanol (Isomerengemisch)
Summenformel	C22H25ClN2OS
CAS-Nummer	982-24-1 (cis,trans-Clopenthixol) 633-59-0 (cis,trans-Clopenthixol·Dihydrochlorid) 53772-83-1 (cis-Clopenthixol) 58045-23-1 (cis-Clopenthixol·Dihydrochlorid)
PubChem	12454
ATC-Code	N05AF02
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antipsychotikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	400,97 g·mol−1 (cis,trans-Clopenthixol) 473,89 g·mol−1 (cis,trans-Clopenthixol·Dihydrochlorid)
Schmelzpunkt	250−260 °C (cis,trans-Clopenthixol·Dihydrochlorid) [1] 84−84 °C (cis-Clopenthixol) [1] 250−260 °C (cis-Clopenthixol·Dihydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	226 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Clopenthixol ist eine polycyclische organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioxanthene. Vor seiner Marktrücknahme im Jahre 2000 wurde es als Arzneistoff, speziell als Neuroleptikum in der Behandlung von Psychosen eingesetzt. Clopenthixol ist ein Dopamin- und Serotonin-Hemmstoff. Als Bestandteil eines Arzneimittels wurde Clopenthixol erstmals 1961 durch Lundbeck unter dem Namen Sordinol in den Handel gebracht.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Clopenthixol wurde bei der Behandlung von Psychosen zur Unterdrückung von Wahnideen, Halluzinationen und Denkstörungen eingesetzt. Weiterhin wurde Clopenthixol bei psychomotorischen Erregungszuständen und Manie eingesetzt.^[4]

Therapeutischer Stellenwert

Clopenthixol gilt als mittelstarkes Neuroleptikum mit einer neuroleptischen Potenz von ca. 2 bis 3.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigen unerwünschte Wirkungen zählen extrapyramidale Störungen (Akathisie, Parkinsonoid). Weiterhin können Schläfrigkeit, eine Senkung der Krampfschwelle, Mundtrockenheit, Akkommodationstörungen, Blutdruckabfall bei Positionswechsel, Gewichtszunahme oder ein Ausbleiben der Menstruation auftreten.^[4]

Pharmakologie

Clopenthixol wirkt als Antagonist an den Dopamin-Rezeptoren D₁ und D₂ und an Serotonin-Rezeptoren (5-HT₂). In einem schwächeren Ausmaß hemmt Clopenthixol auch Adrenozeptoren und Acetylcholinrezeptoren.^[4]

Clopenthixol ist ein Isomerengemisch und besteht aus einem pharmakologisch aktiven cis-Isomer [synonym: (Z)-Clopenthixol] und dem inaktiven trans-Isomer [synonym: (E)-Clopenthixol]^[4]. Das Gemisch aus cis- und trans-Clopenthixol besitzt etwa die halbe neuroleptische Potenz von cis-Clopenthixol, wirkt jedoch im gleichen Maße antipsychotisch, dabei aber stärker sedierend.^[5] Das cis-Clopenthixol wird auch Zuclopenthixol genannt und stellt einen eigenständigen Arzneistoff dar.

Geschichtliches

Clopenthixol wurde 1961 durch die dänische Firma Lundbeck unter dem Namen Sordinol in den Handel gebracht und in Deutschland in Lizenz durch Bayer unter dem Namen Ciatyl vertrieben. In der zugänglichen wissenschaftlichen Literatur wird Clopenthixol erstmals 1962 erwähnt.^[6] Im Jahre 2000 hat Bayer Ciatyl vom Markt genommen und durch ein Präparat mit dem wirksamen cis-(Z)-Isomer Zuclopenthixol (Handelsname: Ciatyl-Z) ersetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 402−403, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Clopenthixol bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b c d} Franz von Bruchhausen, Siegfried Ebel, August W Frahm, Eberhard Hackenthal (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K. 5. Auflage. Springer, Heidelberg 1999, ISBN 978-3-540-52688-9 (online)
5. ↑ Gravem A, Engstrand E, Guleng RJ. Cis-(Z)-clopenthixol and clopenthixol (Sordinol) in chronic psychotic patients. A double-blind clinical investigation. Acta Psychiatr Scand. 1978; 58:384–8. PMID 362830
6. ↑ Massaut C, Chantraine J, Meurice E et al. Étude clinique de 162 malades traités par un nouveau neuroleptique: le clopenthixol. Acta Neurol Belg. 1962; 62:651-61. PMID 13933392