Dichlorphenole

Die Dichlorphenole (DCP) bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol bzw. den Dichlorbenzolen ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere. Sie besitzen die Summenformel C₆H₄Cl₂O, eine molare Masse von 163,00 g/mol und liegen als farblose Kristallnadeln vor. Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane. Vor allem das 2,4-Dichlorphenol findet als Herbizid Verwendung.

Eigenschaften

Dichlorphenole
Name	2,3-Dichlorphenol, 1,2-Dichlor- 3-hydroxybenzol	2,4-Dichlorphenol, 1-Hydroxy- 2,4-dichlorbenzol	2,5-Dichlorphenol, 1,4-Dichlor- 2-hydroxybenzol	2,6-Dichlorphenol, 1,3-Dichlor- 2-hydroxybenzol	3,4-Dichlorphenol, 1,2-Dichlor- 4-hydroxybenzol	3,5-Dichlorphenol, 1,3-Dichlor- 5-hydroxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	576-24-9	120-83-2	583-78-8	87-65-0	95-77-2	591-35-5
	25167-81-1 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	11334	8449	66	6899	7258	11571
Summenformel	C6H4Cl2O
Molare Masse	163,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose bis gelbliche Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	58 °C[2]	40–43 °C[3]	56–58 °C[4]	65 °C[5]	66–68 °C[6]	65–67 °C[7]
Siedepunkt	206 °C[2]	209–211 °C[3]	211 °C[4]	218–220 °C[5]	253 °C[6]	233 °C[7]
Dichte		1,382 g·cm−3[8]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2][3]		praktisch unlöslich in Wasser[4][5]		schwer löslich in Wasser[6]	praktisch unlöslich in Wasser[7]
GHS- Einstufung [9] [3] [10] [5] [11] [12]	Achtung	Gefahr	Gefahr	Achtung	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	315-319	311-302-314-411	302-314	315-319	302-315-318	301-311-315-319-331
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	305+351+338	273-​280-​305+351+338-​310	280-​305+351+338-​310	302+352-​305+351+338	280-​305+351+338	261-​280-​301+310-​305+351+338-​311
Gefahrstoff- kennzeichnung	Gesundheits- schädlich (Xn) [2]	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) [3]	Gesundheits- schädlich (Xn) [4]	Reizend (Xi) [5]	Gesundheits- schädlich (Xn) [6]	Gesundheits- schädlich (Xn) [7]
R-Sätze	22-36/38	22-24-34-51/53	22-36/38	36/38	22-36-38	22-36-38
S-Sätze	26-28	(1/2)-26-36/37/39-45-61	26-28	26	26-28	26-28
LD50	2376 mg·kg−1[8] oral, Maus	47 mg·kg−1[8] oral, Ratte	580 mg·kg−1[8] oral, Ratte		1685 mg·kg−1[8] oral, Maus	2389 mg·kg−1[8] oral, Maus

Verwendung

Dichlorphenole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Träger für Farbstoffe in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.^[13] 2,4-Dichlorphenol wird als Antimykotikum in Strümpfen, Schuheinlagen, etc. verwendet, ferner zur Herstellung von Herbiziden, z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, welches die Hälfte des im Vietnamkrieg eingesetzten Entlaubungsmittel Agent Orange ausmachte, 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure und in Mottenschutzmitteln verwendet. 3,5-Dichlorphenol wird in einigen standardisierten Biotestverfahren für Wasser wie dem Leuchtbakterientest als Referenzsubstanz eingesetzt.

Biologische Bedeutung

2,6-Dichlorphenol wird von den Weibchen von 14 Zeckenarten als Pheromon verwendet. Das isomere 2,4-Dichlorphenol ist hingegen ein Herbizid und wird jedoch auch vom Penizillin-Schimmelpilz als Wachstumshomon produziert.^[14]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25167-81-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 576-24-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 120-83-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 583-78-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 87-65-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 95-77-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 591-35-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
8. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt bei chemicalland21.com
9. ↑ Datenblatt 2,3-Dichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
10. ↑ Datenblatt 2,5-Dichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
11. ↑ Datenblatt 3,4-Dichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
12. ↑ Datenblatt 3,5-Dichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
13. ↑ Toxikologische Bewertung von Dichlortoluol-Gemischen bei BG Chemie.
14. ↑ Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur, Spektrum der Wissenschaft 06/2005.

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