Dichlorphenole

Dichlorphenole

Die Dichlorphenole (DCP) bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol bzw. den Dichlorbenzolen ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere. Sie besitzen die Summenformel C6H4Cl2O, eine molare Masse von 163,00 g/mol und liegen als farblose Kristallnadeln vor. Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane. Vor allem das 2,4-Dichlorphenol findet als Herbizid Verwendung.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Dichlorphenole
Name 2,3-Dichlorphenol,
1,2-Dichlor-
3-hydroxybenzol
2,4-Dichlorphenol,
1-Hydroxy-
2,4-dichlorbenzol
2,5-Dichlorphenol,
1,4-Dichlor-
2-hydroxybenzol
2,6-Dichlorphenol,
1,3-Dichlor-
2-hydroxybenzol
3,4-Dichlorphenol,
1,2-Dichlor-
4-hydroxybenzol
3,5-Dichlorphenol,
1,3-Dichlor-
5-hydroxybenzol
Strukturformel 2,3-dichlorophenol.svg 2,4-Dichlorophenol.svg 2,5-dichlorophenol.svg 2,6-dichlorophenol.svg 3,4-dichlorophenol.svg 3,5-dichlorophenol.svg
CAS-Nummer 576-24-9 120-83-2 583-78-8 87-65-0 95-77-2 591-35-5
25167-81-1 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 11334 8449 66 6899 7258 11571
Summenformel C6H4Cl2O
Molare Masse 163,00 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung brennbare, farblose bis gelbliche Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt 58 °C[2] 40–43 °C[3] 56–58 °C[4] 65 °C[5] 66–68 °C[6] 65–67 °C[7]
Siedepunkt 206 °C[2] 209–211 °C[3] 211 °C[4] 218–220 °C[5] 253 °C[6] 233 °C[7]
Dichte 1,382 g·cm−3[8]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser[2][3] praktisch unlöslich in Wasser[4][5] schwer löslich in Wasser[6] praktisch unlöslich in Wasser[7]
GHS-
Einstufung

[9] [3] [10] [5] [11] [12]

07 – Achtung
Achtung
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich
Gefahr
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr
07 – Achtung
Achtung
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr
06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr
H- und P-Sätze 315-319 311-302-314-411 302-314 315-319 302-315-318 301-311-315-319-331
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
305+351+338 273-​280-​305+351+338-​310 280-​305+351+338-​310 302+352-​305+351+338 280-​305+351+338 261-​280-​301+310-​305+351+338-​311
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[2]

Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)

[3]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[4]

Reizend
Reizend
(Xi)

[5]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[6]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[7]

R-Sätze 22-36/38 22-24-34-51/53 22-36/38 36/38 22-36-38 22-36-38
S-Sätze 26-28 (1/2)-26-36/37/39-45-61 26-28 26 26-28 26-28
LD50 2376 mg·kg−1[8]
oral, Maus
47 mg·kg−1[8]
oral, Ratte
580 mg·kg−1[8]
oral, Ratte
1685 mg·kg−1[8]
oral, Maus
2389 mg·kg−1[8]
oral, Maus

Verwendung

Dichlorphenole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Träger für Farbstoffe in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.[13] 2,4-Dichlorphenol wird als Antimykotikum in Strümpfen, Schuheinlagen, etc. verwendet, ferner zur Herstellung von Herbiziden, z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, welches die Hälfte des im Vietnamkrieg eingesetzten Entlaubungsmittel Agent Orange ausmachte, 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure und in Mottenschutzmitteln verwendet. 3,5-Dichlorphenol wird in einigen standardisierten Biotestverfahren für Wasser wie dem Leuchtbakterientest als Referenzsubstanz eingesetzt.

Biologische Bedeutung

2,6-Dichlorphenol wird von den Weibchen von 14 Zeckenarten als Pheromon verwendet. Das isomere 2,4-Dichlorphenol ist hingegen ein Herbizid und wird jedoch auch vom Penizillin-Schimmelpilz als Wachstumshomon produziert.[14]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 25167-81-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 576-24-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 120-83-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 583-78-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 87-65-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  6. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 95-77-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  7. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 591-35-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  8. a b c d e f Datenblatt bei chemicalland21.com
  9. Datenblatt 2,3-Dichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
  10. Datenblatt 2,5-Dichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
  11. Datenblatt 3,4-Dichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
  12. Datenblatt 3,5-Dichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
  13. Toxikologische Bewertung von Dichlortoluol-Gemischen bei BG Chemie.
  14. Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur, Spektrum der Wissenschaft 06/2005.

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