Dichlorphenylphosphan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlorphenylphosphan
Andere Namen	Dichlor(phenyl)phosphin Dichlorphenylphosphin Phenyldichlorphosphin Phenylphosphordichlorid
Summenformel	C6H5Cl2P
CAS-Nummer	644-97-3
PubChem	12573
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	178,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,32 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−51 °C[1]
Siedepunkt	225 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser[1], mischbar mit Benzol, Chloroform und Kohlenstoffdisulfid[2]
Brechungsindex	1,5962[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-314-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+330+331-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-29-34 S: 26-28-36/37/39-45
LD50	200 mg·kg−1 (Oral, Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Dichlorphenylphosphan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane. Sie trägt einen Phenylrest und zwei Chloratome am zentralen Phosphor gebunden.

Herstellung

Zur Synthese von Dichlorphenylphosphan kann die Reaktion zwischen Phosphortrichlorid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid genutzt werden.^[5] Die Reaktion verläuft analog einer Friedel-Crafts-Acylierung. Die Lewis-Säure Aluminiumchlorid aktiviert zunächst Phosphortrichlorid und ermöglicht so den folgenden elektrophilen Angriff an das Benzol.

$\mathrm{PCl_3\ +\ C_6H_6\ \xrightarrow {[AlCl_3]}\ \ PhPCl_2 + HCl \uparrow}$

Reaktion von Phosphortrichlorid mit Benzol zu Dichlorphenylphosphan. Ph=Phenyl. Der als Nebenprodukt gebildete Chlorwasserstoff entweicht als Gas aus dem Reaktionsgemisch.

Eigenschaften

Dichlorphenylphosphan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch mit einem Schmelzpunkt von −51 °C und einem Siedepunkt von 225 °C. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.

Verwendung

Dichlorphenylphosphan kann zur Synthese von Chlordiphenylphosphan verwendet werden. Bei Temperaturen über 280 °C disproportioniert Dichlorphenylphosphan zu Chlordiphenylphosphan und Phosphortrichlorid.^[6]

$\mathrm{2\ Cl_2PPh\longrightarrow\ ClPPh_2\ +\ PCl_3}$

Disproportionierung von Dichlorphenylphosphan in Chlordipenylphosphan und Phosphortrichlorid.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 644-97-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ A. Michaelis: Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe , in: Liebigs Ann., 1876, 181, S. 265–363.
3. ↑ G. Wittig, H. Braun, H.-J. Cristau: Darstellung und Racematspaltung chiraler Triarylphosphine, in: Liebigs Ann., 1971, 751, S. 17–26.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dichlorphenylphosphin bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
5. ↑ F. Simeon, P.-A. Jaffres, D. Villemin, in: Tetrahedron, 1998, 54, S. 10111–10118.
6. ↑ A. Broglie: Ueber das Verhalten von Phosphenylchlorid bei höherer Temperatur, in: Chem. Ber., 1877, 21, S. 628.