Diphenhydraminhydrochlorid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diphenhydramin
Andere Namen	2-Benzhydryloxy-N,N-dimethyl-ethylamin (IUPAC) Latein: Diphenhydramini hydrochloridum
Summenformel	C17H21NO
CAS-Nummer	58-73-1 147-24-0 (Hydrochlorid)
PubChem	3100
ATC-Code	D04AA32 R06AA02
DrugBank	DB01075
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Wirkmechanismus	Histamin-Antagonist an H1-Rezeptoren
Fertigpräparate	Benocten® (CH) Betadorm-D® (D) Calmaben® (A) Dermodrin® (A) Dibondrin® (A) Dolestan® (D) Hevert-Dorm® (D) Histaxin® (A) Moradorm® (D) Nardyl® Schlaf (CH) Nervo-Opt® (D) Noctor® (A) Sediat® (D) Sedopretten® (D) Vivinox® Sleep (D)
Verschreibungspflichtig: nur Parenteralia
Eigenschaften
Molare Masse	255,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	168 °C [1]
pKs-Wert	8,98 [1]
Löslichkeit	Wasser: 3,060 g·l−1 (37 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	390 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenhydramin (kurz DPH oder auch DHM) ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Antihistaminika, der früher zur Therapie von Allergien verwendet wurde, wegen seiner stark sedativen Wirkung aber heute nur noch gegen Schlaflosigkeit und bei Übelkeit eingesetzt wird. In den USA ist es weiterhin ein weit verbreitetes Mittel, um allergische Reaktionen insb. bei Heuschnupfen abzumildern und ist unter dem Markennamen Benadryl^® sowie als Generikum erhältlich. Diphenhydramin ist darüber hinaus ein Bestandteil der fixen Arzneistoffkombination Dimenhydrinat. Die Abgabe von Diphenhydramin unterliegt in Deutschland, Österreich und der Schweiz der Apothekenpflicht. Es unterliegt in Deutschland jedoch der Verschreibungspflicht, wenn es zur parenteralen Anwendung verordnet werden soll.

Es wird in Form von Schlaftabletten unter anderem unter den Namen Halbmond^®, Emesan^®, Dormutil^®, Vivinox^® (Deutschland), Benocten^® (Schweiz), Nardyl^® Schlaf (Schweiz), Noctor^® und Calmaben^® (Österreich) Simply Sleep^® (USA) vertrieben.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Diphenhydramin hemmt als Antagonist die Wirkung von Histamin an H₁-Rezeptoren. Auf Grund dieser Wirkung können bei einer therapeutischen Dosierung von 25–50 mg antiallergische, antiemetische und sedierende Effekte beobachtet werden. Diphenhydramin zeigt ebenfalls eine hohe Affinität zu Muscarin-Rezeptoren. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 5–6 Stunden.

Nebenwirkungen

Fast immer lässt sich bei Einnahme von Diphenhydramin Müdigkeit beobachten, weshalb es heute hauptsächlich als Sedativum eingesetzt wird.

Ferner können Mundtrockenheit, Photophobie und Sehstörungen auftreten. Patienten mit einem Engwinkelglaukom und Patienten mit Beschwerden beim Wasserlassen sollten auf Diphenhydramin verzichten, da es zur Verstärkung dieser Beschwerden führt. Gleiches gilt für Patienten mit angeborenem Long-QT-Syndrom, da das QT-Intervall im EKG durch Diphenhydramin bei entsprechender Veranlagung gefährlich verlängert werden kann.

Wechselwirkungen

MAO-Hemmer führen zu einem verlangsamten Abbau von Diphenhydramin und zur Überdosierungen bei wiederholter Einnahme. Ebenso wird die Wirkung von Diphenhydramin durch Anticholinergika, zentral dämpfende Arzneimittel und Alkohol verstärkt.

Notfallmedizin

Als Histaminantagonist wird Diphenhydramin-HCl unter dem Namen Dibondrin symptomatisch gegen den anaphylaktischen Schock (ab Stadium 2) in der österreichischen Notfallmedizin angewandt. Ein österr. Notfallsanitäter darf im Zuge der "allgemeinen Notfallkompetenz Arzneimittellehre" im o.g. Fall Dibondrin (oder auch Dimetinden als Alternative) in der Kombinationstherapie theoretisch anwenden. Erst mit der "speziellen Notkompetenz Venenpunktion und Infusion" darf er das Arzneimittel auch praktisch verabreichen, da es hier als Ampulle vorliegt. Jedenfalls unterliegt Dibondrin in Österreich der strikten Rezept- und Apothekenpflicht.

Diphenhydramin als Halluzinogen

In Dosierungen ab 200 mg kann Diphenhydramin halluzinogen wirken. Der Rausch ähnelt in seinen Effekten dem von Nachtschattengewächsen (Atropin, Hyoscyamin etc.). Typisch ist das Auftreten imaginärer Personen und Kreaturen. Die Halluzinationen werden oft nicht als Sinnestäuschung erkannt, obwohl das Bewusstsein, die Droge genommen zu haben meist durchaus vorhanden ist. Bei hohen Dosierungen kann unter Umständen totaler Realitätsverlust eintreten.

Da die auftretenden Halluzinationen – oft auch von erfahrenen Konsumenten – nicht als Halluzination erkannt werden, und hohe Dosen Diphenhydramin zudem von sich aus Angstzustände auslösen können, führt ein Konsum nicht selten zu sogenannten Horrortrips.

Diphenhydramin wird oft auch in Kombination mit Dextromethorphan als Droge konsumiert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Diphenhydramin bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b} Datenblatt für Diphenhydramine hydrochloride – Sigma-Aldrich 27. Juni 2008

Weblinks

• Diphenhydramin bei Erowid (englisch)

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