Muscarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Muscarin
Andere Namen	L-(+)-Muscarin (2S,4R,5S)-(4-hydroxy- 5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)- trimethyl-ammonium
Summenformel	C9H20NO2+
CAS-Nummer	300-54-9 2936-25-6 (Chlorid)
PubChem	9308
Kurzbeschreibung	hygroskopische Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	174,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	182 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser und Ethanol[1] mäßig in Chloroform, Diethylether und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) als Chlorid R- und S-Sätze R: 22-36 S: 26-36
LD50	0,23 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fliegenpilz (Amanita muscaria)

Muscarin ist ein Pilzgift. Es wirkt an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren der Synapsen wie Acetylcholin und wird von der Acetylcholinesterase nicht abgebaut. Dies führt dann zu einer Dauererregung.^[3] Seine Wirkungen sind vermehrter Speichel- und Tränenfluss, Pupillenverengung (Miosis), Schweißausbruch, Erbrechen, Durchfall und Kreislaufkollaps.^[4] Eine Vergiftung kann auch zu einer Herzlähmung und damit zum Tode führen.

Es wurde ursprünglich (1869) im Fliegenpilz (Amanita muscaria) als erstes Pilzgift entdeckt und nach diesem benannt sowie für dessen Gift-/Rauschwirkung verantwortlich gemacht. Nach späteren Erkenntnissen kommt es dort jedoch nur in Spuren (2–3 mg/kg; Vergleich: etwa 500 mg/kg Muscimol) vor, für die Wirkung des Fliegenpilzes sind andere Substanzen (Ibotensäure und Muscimol) verantwortlich. In größeren Mengen kommt es in verschiedenen Trichterlingen und Risspilzen vor (Risspilze enthalten die bis zu 200fache Muscarinmenge eines Fliegenpilzes) und ist für deren Giftwirkung verantwortlich.

Bei einer Muscarin-Vergiftung steht Atropin als Antidot zur Verfügung.

Literatur

• Taschenatlas der Toxikologie, Franz-Xaver Reichl, 2. aktualisierte Auflage, Juli 2002. ISBN 3-13-108972-5;

Siehe auch

• Muskarin-Syndrom bei Pilzvergiftung

Weblinks

• Gifte.de: Das Muscarin-Syndrom

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Christiane Haber, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt (±)-Muscarine chloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
3. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 243, ISBN 978-3-906390-29-1.
4. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.