Diphenhydramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diphenhydramin
Andere Namen	2-Benzhydryloxy-N,N-dimethyl-ethylamin (IUPAC) Latein: Diphenhydramini hydrochloridum
Summenformel	C17H21NO
CAS-Nummer	58-73-1 147-24-0 (Hydrochlorid)
PubChem	3100
ATC-Code	D04AA32 R06AA02
DrugBank	DB01075
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Wirkmechanismus	Histamin-Antagonist an H1-Rezeptoren
Verschreibungspflichtig: nur Parenteralia
Eigenschaften
Molare Masse	255,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	168–172 °C (Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	150–165 °C[1]
pKs-Wert	8,98 [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 37 °C)[2]
Brechungsindex	1,5485[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36
LD50	390 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Diphenhydramin (kurz DPH oder auch DHM) ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Antihistaminika, der früher zur Therapie von Allergien verwendet wurde, aber heute nur noch bei Übelkeit und Erbrechen sowie als Sedativum^[4] eingesetzt wird. In den USA ist es weiterhin ein weitverbreitetes Mittel, um allergische Reaktionen insbesondere bei Heuschnupfen abzumildern, und ist unter dem Markennamen Benadryl^® sowie als Generikum erhältlich. Diphenhydramin ist darüber hinaus ein Bestandteil der fixen Arzneistoffkombination Dimenhydrinat. Die Abgabe von Diphenhydramin unterliegt in Deutschland, Österreich und der Schweiz der Apothekenpflicht. Es unterliegt ferner in Deutschland der Verschreibungspflicht, wenn es zur parenteralen Anwendung verordnet werden soll.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Diphenhydramin hemmt als kompetitiver Antagonist die Wirkung von Histamin an H₁-Rezeptoren. Auf Grund dieser Wirkung können bei einer therapeutischen Dosierung von 25–50 mg antiallergische, antiemetische und sedierende Effekte beobachtet werden. Diphenhydramin zeigt ebenfalls eine hohe Affinität zu Muskarinrezeptoren und hat damit eine anticholinerge Wirkung. Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich 4 Stunden.

Nebenwirkungen

Fast immer lässt sich bei Einnahme von Diphenhydramin Müdigkeit beobachten. Ferner können Mundtrockenheit, Photophobie und Sehstörungen auftreten. Patienten mit einem Engwinkelglaukom und Patienten mit Beschwerden beim Wasserlassen sollten auf Diphenhydramin verzichten, da es zur Verstärkung dieser Beschwerden führt. Gleiches gilt für Patienten mit angeborenem Long-QT-Syndrom, da das QT-Intervall im EKG durch Diphenhydramin bei entsprechender Veranlagung gefährlich verlängert werden kann.

Wechselwirkungen

MAO-Hemmer führen zu einem verlangsamten Abbau von Diphenhydramin und zur Überdosierungen bei wiederholter Einnahme. Ebenso wird die Wirkung von Diphenhydramin durch andere Anticholinergika, zentral dämpfende Arzneimittel und Alkohol verstärkt.

Notfallmedizin

Als Histaminantagonist wird Diphenhydramin-HCl unter dem Namen Dibondrin^® symptomatisch gegen den anaphylaktischen Schock (ab Stadium 2) angewandt.

Diphenhydramin als Halluzinogen

Bei missbräuchlicher Einnahme von Diphenhydramin in größeren Mengen treten oben genannte Nebenwirkungen auf. In Dosierungen ab 200 mg kann Diphenhydramin außerdem halluzinogen wirken. Der Rausch ähnelt in seinen Effekten dem von Nachtschattengewächsen (Atropin, Hyoscyamin etc.). Die missbräuchliche Einnahme kann zu sogenannten Horrortrips führen. Bei hohen Dosierungen kann unter Umständen totaler Realitätsverlust eintreten.

Diphenhydramin wird oft auch in Kombination mit Dextromethorphan missbräuchlich konsumiert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Diphenhydramin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Diphenhydramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
4. ↑ Framm et al.: Arzneimittelprofile, Deutscher Apotheker Verlag, 2009. ISBN 978-3-7692-4869-2.

Handelsnamen

Monopräparate

Benocten (CH), Betadorm (D), Calmaben (A), Dibondrin (A), Dolestan (D), Dormutil (D), Emesan (D), Halbmond (D), Hevert-Dorm (D), Moradorm (D), Nardyl (CH), Nervo OPT (D), Noctor (A), Sediat (D), Sedopretten (D), Vivinox Sleep (D), Vomex (A)

Kombinationspräparate

Anaesthecomp (D), Apozema Insecticum (A), Benylin (CH), Coldistan (A), Detensor (CH), Histaderm (A), Lunadon (CH), Makatussin Comp (CH), Multodrin (A), Parapic (CH), Pruristop (A), Rhinitin (CH), Rhinodrin (A), Somnium (CH), Sunsan (A), Tossamin plus (CH), Zantall (A)

Weblinks

 Commons: Diphenhydramin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Diphenhydramin. In: Erowid. (englisch)

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