Ergometrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ergometrin
Andere Namen	Ergonovin Ergobasin (6aR,9R)-N-((S)- 1-Hydroxypropan-2-yl)- 7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo- [4,3-fg]chinolin-9-carboxamid Lysergsäure-β-propanolamid
Summenformel	C19H23N3O2
CAS-Nummer	60-79-7 129-51-1 (Ergometrin·Maleat)
PubChem	443884
ATC-Code	G02AB03
DrugBank	DB01253
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	325,41 g·mol−1
Schmelzpunkt	162 °C [1]
pKs-Wert	6,8 (bei 20 °C) [2]
Löslichkeit	leicht löslich in kurzkettigen Alkoholen, Essigsäureethylester, Aceton; besser löslich in Wasser als die anderen Haupt-Mutterkornalkaloide; schwer löslich in Chloroform [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-331 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​301+310-​311 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] T Giftig Ergometrin·Maleat R- und S-Sätze R: 23/24/25-61-62 S: 28-36/37/39-45-61
LD50	144 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ergometrin, auch Ergonovin oder Ergobasin genannt, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Mutterkornalkaloide. Ergometrin ist eines der Hauptalkaloide, das von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea sowie weiteren Vertretern der Familie der Clavicipitaceae produziert wird und kann darüber hinaus auch in verschiedenen Windengewächsen nachgewiesen werden. Seine Isolierung aus dem Mutterkorn wurde erstmals 1935 von Arthur Stoll beschrieben.^[5] Dieses Alkaloid wird in der Geburtshilfe auf Grund seiner Gebärmutter kontrahierenden Wirkung eingesetzt. Auf Grund der Gefahr von Dauerkontraktionen ist seine Anwendung auf Nachgeburtsperiode zur Lösung der Plazenta, zur Stillung von Blutungen nach Lösung der Plazenta und zur Rückbildung der Gebärmutter im Wochenbett beschränkt. Wenngleich Ergometrin in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgezählt ist^[6], spielt diese Substanz, im Gegensatz zu seinem Abkömmling Methylergometrin, in der westlichen Welt keine therapeutische Rolle mehr.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1
2. ↑ ^{a b} Ergometrin bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Ergonovine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
4. ↑ Datenblatt ERGOMETRINE MALEATE CRS beim EDQM, abgerufen am 9. Oktober 2009..
5. ↑ Stoll A: The new ergot alkaloid. In: Science. 82, S. 415-417.
6. ↑ WHO Model Lists of Essential Medicines. 15. Auflage. März 2007. (PDF, englisch)

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