Ethylnitrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylnitrat
Andere Namen	Salpetersäureethylester
Summenformel	C2H5NO3
CAS-Nummer	625-58-1
PubChem	12259
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	91,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−112 °C[1]
Siedepunkt	88 °C[1]
Dampfdruck	67 hPa (20°C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 200 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Explosions- gefährlich (E) R- und S-Sätze R: 3 S: (2)-23-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethylnitrat, der Salpetersäureester des Ethanols, ist eine durchsichtige hochexplosive Flüssigkeit mit angenehmem Geruch.

Natürliches Vorkommen

Nach Untersuchungen der University of East Anglia kommt Ethylnitrat neben der künstlichen Herstellung auch biogen vor. Ursprung sind mit hoher Wahrscheinlichkeit aquatische Bakterien.^[3]

Darstellung

Ethylnitrat entsteht beim Einwirken konzentrierter, stickoxidfreier Salpetersäure auf Ethanol. Um das entstandende Ethylnitrat zu isolieren, muss es vorsichtig abdestilliert werden. Die Herstellung von Ethylnitrat ist zwar bemerkenswert simpel und preiswert, aber gleichzeitig sehr gefährlich, da das Ethylnitrat zur Reinigung in den Gaszustand, in dem es hochexplosiv ist, überführt werden muss.

Um zu verhindern, dass durch eine Nebenreaktion eine Oxidation des Ethanols stattfindet, müssen auch kleinste Spuren Salpetriger Säure durch Zusatz von Harnstoffnitrat entfernt werden. Andernfalls kann es zu einer autokatalytisch verlaufenden Reaktion kommen, die explosionsartig verlaufen kann.

Eigenschaften

Ethylnitrat hat einen Siedepunkt von 88 °C und ist schwerer als Wasser. Die Dämpfe des Ethylnitrates sind, wie die des chemisch eng verwandten Methylnitrates, selbst unter Luftabschluss explosionsfähig, was in Verbindung mit der großen Flüchtigkeit der Stoffe hohe Gefahrenpotenziale birgt. Es ist ähnlich schlagempfindlich wie Nitroglycerin, ist diesem aber hinsichtlich der Sprengkraft unterlegen. Da es im Molekül nicht genügend Sauerstoffatome gibt, um die vorhandenen Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome vollständig zu oxidieren, besitzt es eine negative Sauerstoffbilanz. Daher enthalten die bei der Detonation entstehenden Schwaden brennbare Gase wie Wasserstoff und Kohlenmonoxid. Zur vollständigen Verbrennung muss Sauerstoff zugegeben werden:

$\mathrm{4 \ C_2H_5ONO_2 + 7 \ O_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{8 \ CO_2 + 10 \ H_2O + \ 2 \ N_2}$.

Explosionskenngrößen

• Explosionswärme: 4133 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)), 3739 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g)).^[4]
• Detonationsgeschwindigkeit: 5800 m·s⁻¹ bei einer Dichte von 1,1 g·cm^-3[4]
• Normalgasvolumen: 1228 l·kg⁻¹.^[4]
• Spezifische Energie: 1108 kJ·kg^−1[4]
• Bleiblockausbauchung: 420 cm³ / 10 g^[4]

Verwendung

Ethylnitrat findet nur geringe kommerzielle Verwendung, beispielsweise zur Erhöhung der Cetanzahl in Dieselkraftstoffen (ähnlich wie andere hierfür genutzte Alkylnitrate). In Reinform ist es schwächer und weniger handhabungssicher als Nitroglycerin. Allerdings wird es aufgrund der leichten Verfügbarkeit der Edukte häufig illegal hergestellt und von Terroristen eingesetzt. Wird es als Sprengstoff benutzt, so vermischt man es häufig mit brandfördernden Stoffen wie Ammoniumnitrat, um die Sauerstoffbilanz auszugleichen und die Sprengkraft des Stoffes optimal auszunutzen.

Referenzen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 625-58-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 625-58-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Spektrumdirekt : Alkylnitrate natürlichen Ursprungs (23. August 2002).
4. ↑ ^{a b c d e} Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.

Siehe auch

• Methylnitrat
• Glycerintrinitrat
• Nitromethan
• Sprengstoff