Ethylvinylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylvinylether
Andere Namen	Vinylethylether Agrisynth Ethoxyethylen
Summenformel	C4H8O
CAS-Nummer	109-92-2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,75 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	−115 °C[2]
Siedepunkt	36 °C[2]
Dampfdruck	231 hPa (0 °C)[2] 570 hPa (20 °C)[2] 1634 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	8,3 g·l−1 Wasser bei 15 °C [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-336 EUH: 066 P: 210 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11-66-67 S: 9-16-29-33
LD50	8,16 ml·kg−3 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethylvinylether ist ein wichtiges Zwischenprodukt (Monomer) bei der Herstellung von polymeren Klebstoffen. Die frühere versuchsweise Verwendung als Narkotikum wurde aufgrund von Komplikationen bei der Dosierung aufgegeben.

Eigenschaften

Vinylethylether ist eine farblose, leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeit von etherähnlichem Geruch, die bei Erwärmung spontan polymerisieren kann. Zur Stabilisierung wird dem Stoff daher festes Kaliumhydroxid, Diethylamin, Triethanolamin oder Hydrochinon beigefügt.^[1] Im Gemisch mit Luft ist der Ether in weitem Bereich explosiv (untere Explosionsgrenze 1,7 Vol.-%, obere Explosionsgrenze 28 Vol.-%).^[1]

Herstellung

Ethylvinylether wird grosstechnisch durch Reaktion von Acetylen (Ethin) mit Ethanol unter Anwesenheit stark basischer Substanzen hergestellt (Reppesche Vinylierungsreaktion). Temperaturen zwischen 150 und 180 °C sowie hoher Druck begünstigen die Umsetzung. Jährlich werden mehr als 1.000 Tonnen Vinylethylether produziert (Stand 1988).

Verwendung

Ethylvinyether wird neben der Synthese von Klebstoffen auch bei der ring opening methatesis polymerization (ROMP) zur Ablösung des Metallinitiators (siehe Grubbs-Katalysator) von dem propagierenden Kettenende benutzt.

Toxikologie

Im Tierversuch erweist sich der Ethylvinylether als schwach toxisch (LD₅₀ Ratte oral 8,16 ml/kg).^[3] Die Haut wird allenfalls schwach gereizt. Die narkotische Wirkung des Vinylethylethers tritt erst bei höheren Konzentrationen auf, bei denen in Einzelfall schon Krämpfe, Atem- und Kreislaufdepressionen bis zum Atem- und Herzstillstand auftreten können.^[2] Aus diesem Grund wurde die Verwendung als Narkotikum beim Menschen eingestellt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 109-92-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g h} BG Chemie: Ethylvinylether, Toxikologische Bewertung, 11/00, ISSN 0937-4248
3. ↑ ^{a b} Ethylvinylether bei ChemIDplus